N-allyl-4-methyl-N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1242029-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-4-methyl-N-(1-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1242029-17-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: DGZJMVZSQOLMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于钯的自动串联催化的正式亲核吡咯甲基化：可切换的区域发散合成和远程手性转移

  摘要：

  尽管将各种芳香系统引入分子的亲核苄基化反应已被广泛探索，但相关的吡咯甲基化形式仍有待公开。本文报道的是钯催化的N-Ts 炔丙基胺、碳酸烯丙酯和醛亚胺在酸存在下，通过连续的烯丙基胺化、环异构化、插烯加成和芳构化步骤进行。最终高效地提供了多种形式的吡咯甲基化胺产品。此外，通过调节催化条件实现了可切换的区域分歧 3-吡咯基甲基化和 4-吡咯基甲基化。此外，借助非手性配体，依赖于 η 2的非对映选择性生成，使用现成的富含对映体的起始材料可以很好地实现远程手性转移-Pd(0) 在关键的插烯加成步骤中与 Pd(0) 和手性 1,3-二烯中间体形成络合物。进行了一些对照实验以阐明钯参与的串联反应和区域发散合成。

  DOI：

  10.1039/d2sc05210e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基丙-2-炔基-1-胺 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl2催化的杂原子束缚的1,6-烯炔的环化异构反应中的环丁烯形成

  摘要：

  氮杂（氧杂）双环[3.2.0]庚烯可通过杂原子系留的1,6-烯炔的PtCl 2催化的环异构化反应来获得，端炔和酰胺为溶剂。结果表明，在炔丙基碳原子上，溶剂和烷基取代基的弱配位性质有利于环丁烯的形成，而不是其他可能的环异构化产物，例如1,3-二烯衍生物或环丙烷稠合的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201403643

文献信息

• Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900813

  日期：2010.3.22

  A stereoselective dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐cyclization using various enynes has been investigated. The mode of cyclization is critically controlled by the structure of the substrates. For example, N‐allyl derivatives prefer 5‐exo‐cyclization, while methacryloyl amides are transformed to the corresponding lactams with tetra‐substituted carbons at the alpha‐position via 6‐endo‐cyclization. Both

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。
• Synthesis of Polycyclic Isoindoline Derivatives via Tandem Pd-Catalyzed Coupling, Propargyl–Allenyl Isomerization, [4 + 2] Cycloaddition and Aromatization Reaction
  作者：Shugao Zhu、Jian Cao、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo301437k

  日期：2012.11.16

  We report in this paper an interesting sequential reaction involving sequential Sonogashira coupling, propargyl–allenyl isomerization, [4 + 2] cycloaddition and aromatization reaction, which provides a facile method for the synthesis of a variety of polycyclic isoindoline derivatives from easily accessible starting materials.

  我们在本文中报道了一个有趣的顺序反应，涉及顺序Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应，这为从易于获得的起始原料合成各种多环异吲哚啉衍生物提供了一种简便的方法。