(S)-2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)octan-4-one | 1254182-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)octan-4-one
• 英文别名: (2S)-2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)octan-4-one
• CAS: 1254182-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NTPGWWFGZFVSBD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)octan-4-one 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(S)-2-methyl-4-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone催化的简单α，β-不饱和酮对呋喃和吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218821
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 、 2-辛烯-4-酮 在 乙醚 、 N,N-二甲基苯胺 、 [(1S)-1-[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-phenyl-1,3,2-oxazaborolidin-4-yl]ethyl] benzoate 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(S)-2-(4,5-dimethylfuran-2-yl)octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone催化的简单α，β-不饱和酮对呋喃和吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218821

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Furans and Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Oxazaborolidinone
  作者：Toshiro Harada、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Atsushi Watada

  DOI：10.1055/s-0029-1218821

  日期：2010.8

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (OXB) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give the products in high yields and with high enantioselectivities. With 5-10 mol% of the OXB catalyst, enantioselectivities of up to 94% ee could be achieved for a variety of substrates. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol%) as an additive

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚