(S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-butyric acid allyl ester | 945034-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-butyric acid allyl ester
• CAS: 945034-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₇S
• 分子量: 321.351
• InChiKey: YAEJHCKOUVMFNO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-butyric acid allyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-2-alloxycarbonylamino-4-iodobutyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全保护的l-γ-羧基谷氨酸类似物的设计和简便合成

  摘要：

  的设计与四个非天然存在的氨基酸类似物合成升- γ羧基谷氨酸（GLA），适当保护的用于基于Fmoc的固相肽合成（SPPS），进行说明。这些氨基酸是Bu-Mal 2，BCAH 3，Pen-Mal 4和Cm-Gla 5。这些Gla类似物已被设计成取代环状十肽G1TE中位置1的谷氨酸，环状十肽G1TE是酪氨酸激酶的有效抑制剂，以进一步增强与信号转导受体的Grb2-SH2结构域的结合。在新的氨基酸中，Glu的丙酸侧链已被丙二酰基或羧甲基丙二酰基部分所取代，该部分位于距α-碳不同距离处，以优化Grb2-SH2结构域的磷酸酪氨酸结合腔中的相互作用。另外，已经开发了适于大规模生产的制备Fmoc保护的1 -γ-羧基谷氨酸的直接有效的合成路线，以55％的总产率提供了这种重要且独特的氨基酸1。

  DOI：

  10.1021/jo061037q
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-hydroxy-2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}butanoic acid 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Allyloxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Noncoded Amino Acids Bearing a Salicylaldehyde Tag for the Design of Reversible‐Covalent Peptides

  摘要：

  Insertion of electrophilic species on the structure of small molecule ligands or peptides is a well‐known strategy to increase their binding affinity for the target protein of interest. Among these reactive units, the salicylaldehyde (SA) tag can form remarkably stable imine bonds with the ϵ‐amino group of lysine, a highly frequent residue in proteins. In this work, we describe the optimized synthesis of two new noncoded α‐amino acids, starting from l‐homoserine and featuring the SA tag on the side chain. One of these final compounds was successfully inserted into a model tripeptide through in‐solution synthesis. These building blocks will allow the versatile insertion of the SA tag at suitable position of peptide sequences, opening to a tailored design of Lys‐engaging peptide ligands.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400229

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Fmoc-<i>O</i>- (<i>N</i>‘-Boc-<i>N</i>‘-methyl)-aminohomoserine, an Amino Acid for the Facile Preparation of Neoglycopeptides
  作者：Michael R. Carrasco、Ryan T. Brown、Iana M. Serafimova、Oscar Silva

  DOI：10.1021/jo026641p

  日期：2003.1.1

  The synthesis of N-Fmoc-O-(N'-Boc-N'-methyl)-aminohomoserine in 35% overall yield from L-homoserine is described. This amino acid can be efficiently incorporated into peptides using Fmoc-chemistry-based solid-phase peptide synthesis, and the resulting peptides can be chemoselectively glycosylated at the aminooxy side chains to generate neoglycopeptides. The synthesis of this derivative greatly expands the availability of a previously developed neoglycopeptide synthesis strategy.