α-2-thioribouridine | 13255-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: α-2-thioribouridine
• 英文别名: 1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-thio-uracil；2-Thio-uridin；alpha-D-ribofuranosyl-2-thiouridine；1-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 13255-58-8；20235-78-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: GJTBSTBJLVYKAU-JBBNEOJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218°C
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）、水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-2-thioribocytidine 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 336.0h， 以93%的产率得到α-2-thioribouridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶β-核糖核苷及其磷酸盐衍生物的益生元似的合成，涉及光异构化

  摘要：

  先前的研究已经确定核糖氨基恶唑啉是具有显着特性的嘧啶核苷酸的益生元合成中的潜在中间体。它从反应混合物中自然结晶，如果最初被对映体富集，对映体过量就会增强，这表明该化合物的储层可能以光学纯净的形式积累在地球早期。核糖氨基恶唑啉可以通过2，2'-脱水核糖胞苷有效地转化为α-核糖胞苷，尽管通过紫外线照射向β-核糖胞苷的异构化效率极低。我们以前的工作证明了嘧啶β-核糖核苷酸的合成，但是以忽略核糖氨基恶唑啉为代价，使用阿拉伯糖氨基恶唑啉代替。在这里，我们描述了从核糖氨基恶唑啉到嘧啶β-核糖核苷及其磷酸酯衍生物的长途寻求的途径，该途径涉及α-2-硫代核糖胞苷的非常有效的光异构化。除了典型的核苷外，我们的合成方法还使用了β-2-硫代丁啶核苷，后者是一种在转移RNA中发现的修饰核苷，能够实现更快，更准确的核酸模板复制化学。

  DOI：

  10.1038/nchem.2664

文献信息

• A prebiotically plausible synthesis of pyrimidine β-ribonucleosides and their phosphate derivatives involving photoanomerization
  作者：Jianfeng Xu、Maria Tsanakopoulou、Christopher J. Magnani、Rafał Szabla、Judit E. Šponer、Jiří Šponer、Robert W. Góra、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/nchem.2664

  日期：2017.4

  irradiation is extremely inefficient. Our previous work demonstrated the synthesis of pyrimidine β-ribonucleotides, but at the cost of ignoring ribose aminooxazoline, using arabinose aminooxazoline instead. Here we describe a long-sought route through ribose aminooxazoline to the pyrimidine β-ribonucleosides and their phosphate derivatives that involves an extraordinarily efficient photoanomerization of

  先前的研究已经确定核糖氨基恶唑啉是具有显着特性的嘧啶核苷酸的益生元合成中的潜在中间体。它从反应混合物中自然结晶，如果最初被对映体富集，对映体过量就会增强，这表明该化合物的储层可能以光学纯净的形式积累在地球早期。核糖氨基恶唑啉可以通过2，2'-脱水核糖胞苷有效地转化为α-核糖胞苷，尽管通过紫外线照射向β-核糖胞苷的异构化效率极低。我们以前的工作证明了嘧啶β-核糖核苷酸的合成，但是以忽略核糖氨基恶唑啉为代价，使用阿拉伯糖氨基恶唑啉代替。在这里，我们描述了从核糖氨基恶唑啉到嘧啶β-核糖核苷及其磷酸酯衍生物的长途寻求的途径，该途径涉及α-2-硫代核糖胞苷的非常有效的光异构化。除了典型的核苷外，我们的合成方法还使用了β-2-硫代丁啶核苷，后者是一种在转移RNA中发现的修饰核苷，能够实现更快，更准确的核酸模板复制化学。