tert-butyl (S)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoate | 1614228-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoate
• 英文别名: [1,1a(2)-Biphenyl]-4-acetic acid, 2-fluoro-I+/--methyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (I+/-S)-；tert-butyl (2S)-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 1614228-42-0
• 化学式: C₁₉H₂₁FO₂
• 分子量: 300.373
• InChiKey: JPOAUYHZGGGXHU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到艾氟洛芬
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-(2-FLUOROBIPHENYL-4-YL) PROPANOIC ACID

  摘要：

  揭示了一种生产光学活性2-(2-氟联苯基-4-基)丙酸的新工艺。该生产工艺的特点在于，化合物[1]与镁等反应，制备有机金属试剂，然后在存在催化量的镍化合物和光学活性化合物[3]的存在下，与化合物[2]发生反应，得到化合物[4]，随后将其转化为化合物[5]或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20180282252A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟联苯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 magnesium 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 tert-butyl (S)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-(2-FLUOROBIPHENYL-4-YL) PROPANOIC ACID

  摘要：

  揭示了一种生产光学活性2-(2-氟联苯基-4-基)丙酸的新工艺。该生产工艺的特点在于，化合物[1]与镁等反应，制备有机金属试剂，然后在存在催化量的镍化合物和光学活性化合物[3]的存在下，与化合物[2]发生反应，得到化合物[4]，随后将其转化为化合物[5]或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20180282252A1

文献信息

• Iron-catalysed enantioselective Suzuki–Miyaura coupling of racemic alkyl bromides
  作者：Takahiro Iwamoto、Chiemi Okuzono、Laksmikanta Adak、Masayoshi Jin、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c8cc09523j

  日期：——

  facile access to various optically active α-arylpropionic acids including several nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) of commercial importance. (R,R)-QuinoxP* is specifically able to induce chirality when compared to analogous P-chiral ligands that give racemic products, highlighting the critical importance of transmetalation in the present asymmetric cross-coupling system.

  已经开发出第一个铁催化的对映选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应。在催化量的FeCl 2和（R，R）-QuinoxP *的存在下，芳基硼酸锂与α-溴丙酸叔丁酯以对映体会聚方式交叉偶联，从而可以轻松获得各种旋光性α-芳基丙酸，包括几种具有商业重要性的非甾体抗炎药（NSAIDs）。与产生外消旋产物的类似P-手性配体相比，（R，R）-QuinoxP *特别能够诱导手性，突出了在当前的不对称交叉偶联系统中金属转移的关键重要性。
• Method for producing optically active 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl) propanoic acid
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10207976B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A novel process for producing optically active 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid is disclosed. This production process is characterized in that a compound of formula [1] is reacted with magnesium and so forth to prepare an organometallic reagent, which is reacted with a compound of formula [2] in the presence of a catalytic amount of a nickel compound and a catalytic amount of an optically active compound of formula [3] to obtain a compound represented by formula [4] which is subsequently converted to a compound represented by formula [5] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种生产光学活性 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸的新工艺。该生产工艺的特点是：将式[1]化合物与镁等反应制备有机金属试剂，该试剂在催化量的镍化合物和催化量的光学活性式[3]化合物存在下与式[2]化合物反应，得到式[4]代表的化合物，该化合物随后转化为式[5]代表的化合物或其药学上可接受的盐。