2-(hex-5-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1393589-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hex-5-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(5-hexyn-1-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 1393589-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RTYCFLHEYDOFFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(2-(hex-5-yn-1-yloxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用Pd（II）催化的Pinacol乙烯基硼酸酯偶联剂对多烯的环化策略

  摘要：

  作为对Pd（0）催化环化的补充，已报道了七种Pd（II）催化环化策略。α，ω-二炔选择性氢硼化成双（硼酸酯），在Pd（II）催化下环化，生成各种不同的小，中和大环多烯，并控制E，E，Z，Z或E，Z立体化学。容许包括芳基溴化物在内的各种官能团，并举例说明其应用。

  DOI：

  10.1021/ol3020623
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(hex-5-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Pd（II）催化的Pinacol乙烯基硼酸酯偶联剂对多烯的环化策略

  摘要：

  作为对Pd（0）催化环化的补充，已报道了七种Pd（II）催化环化策略。α，ω-二炔选择性氢硼化成双（硼酸酯），在Pd（II）催化下环化，生成各种不同的小，中和大环多烯，并控制E，E，Z，Z或E，Z立体化学。容许包括芳基溴化物在内的各种官能团，并举例说明其应用。

  DOI：

  10.1021/ol3020623

文献信息

• Synthesis of Strained 1,3-Diene Macrocycles via Copper-Mediated Castro–Stephens Coupling/Alkyne Reduction Tandem Reactions
  作者：Wei Li、Christopher M. Schneider、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01892

  日期：2015.8.7

  A copper-mediated macrocyclization involving the reaction of a vinyl iodide and a terminal alkyne followed by an in situ reduction of the enyne intermediate is reported. The reaction generates a conjugated Z-double bond within a strained medium-size lactone, lactam, or ether macrocycle. A variety of macrocyclic compounds bearing different ring sizes and functionalities were synthesized. A complementary stepwise procedure was also developed for less strained ring systems.