3-benzyl-1-t-butoxycarbonylthymine | 402849-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-1-t-butoxycarbonylthymine
• 英文别名: 3-Benzyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-BOC；Tert-butyl 3-benzyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 402849-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: ZRHLOZPAPOAGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-t-butoxycarbonylthymine 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-benzylthymine
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of N-BOC compounds

  摘要：

  具有叔丁氧羰基保护的含氮有机化合物可以通过在氟代醇溶液中加热来有效去保护。

  公开号：

  EP2070899A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyl-1-t-butoxycarbonylthymine
  参考文献：
  名称：

  N-3-ALKYLATION OF URACIL AND DERIVATIVES VIA N-1-BOC PROTECTION

  摘要：

  An easy and efficient synthesis of 3-alkyluracils is described. Thus, BOC-protection at N-1 of uracil permits selective alkylation at N-3. This protecting group can be removed under very mild conditions.

  DOI：

  10.1081/scc-100108223

文献信息

• Deprotection of N-BOC compounds
  申请人：Choy Jason Chi-Chung

  公开号：US20090203910A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Organic compounds having nitrogen atoms protected with t-butoxycarbonyl are effectively deprotected by heating in a fluorinated alcohol solution.

  具有叔丁氧羰基保护的含氮有机化合物可以通过在氟代醇溶液中加热来有效去保护。
• Novel Practical Deprotection of N-Boc Compounds Using Fluorinated Alcohols
  作者：Jason Choy、Saul Jaime-Figueroa、Laurence Jiang、Paul Wagner

  DOI：10.1080/00397910802238718

  日期：2008.10.22

  The thermolytic deprotection of N-Boc compounds was accomplished using TFE (2,2,2-trifluoroethanol) or HFIP (hexafluoroisopropanol) as solvents. Even though the cleavage of the t-butylcarbamate (Boc) group can be achieved at solvent reflux temperature, the deprotection process was significantly accelerated under microwave-assisted conditions. The practicality of this methodology was demonstrated on alkyl, aryl, and heteroaromatic N-Boc-amines.
• <i>N</i>-3-ALKYLATION OF URACIL AND DERIVATIVES VIA <i>N</i>-1-BOC PROTECTION
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Alejandro Zamilpa、Angel Guzmán、David J. Morgans

  DOI：10.1081/scc-100108223

  日期：2001.1.1

  An easy and efficient synthesis of 3-alkyluracils is described. Thus, BOC-protection at N-1 of uracil permits selective alkylation at N-3. This protecting group can be removed under very mild conditions.