ethyl (2E,6E)-5-ethenyl-7-iodo-5-methylhepta-2,6-dienoate | 1226876-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,6E)-5-ethenyl-7-iodo-5-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1226876-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₂
• 分子量: 320.17
• InChiKey: ZXNJNWIDRNGVOK-AVQMFFATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6E)-5-ethenyl-7-iodo-5-methylhepta-2,6-dienoate 、 (4-溴苯氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以90.1%的产率得到ethyl (2E,6E)-7-{4-{[(tert-butyl)diphenyl-silyl]oxy}phenyl}-5-ethenyl-5-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋Δ3--2-羟基爆酚酚的合成及其类似物

  摘要：

  第一合成方案（±）-Δ 3 -2- hydroxybakuchiol（= 4 - 〔（1- ë，5 ë）-3-乙烯基-7-羟基-3,7-二甲基辛-1,5-二烯-1- yl] phenol; 14）及其类似物13a - 13f通过12个步骤开发（流程2和3）。该方法的关键特征是通过Johnson-Claisen重排（→ 6）构建带有乙烯基的季碳中心。和的（Ë -烯基碘化物）经由一个高井-Utimoto反应（→ 11）; 和芳基化通过一个Negishi交叉偶联反应（→ 12e – 12f）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900243
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 ethyl (2E)-5-formyl-5-methylhepta-2,6-dienoate 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.6%的产率得到ethyl (2E,6E)-5-ethenyl-7-iodo-5-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋Δ3--2-羟基爆酚酚的合成及其类似物

  摘要：

  第一合成方案（±）-Δ 3 -2- hydroxybakuchiol（= 4 - 〔（1- ë，5 ë）-3-乙烯基-7-羟基-3,7-二甲基辛-1,5-二烯-1- yl] phenol; 14）及其类似物13a - 13f通过12个步骤开发（流程2和3）。该方法的关键特征是通过Johnson-Claisen重排（→ 6）构建带有乙烯基的季碳中心。和的（Ë -烯基碘化物）经由一个高井-Utimoto反应（→ 11）; 和芳基化通过一个Negishi交叉偶联反应（→ 12e – 12f）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900243