(E)-((4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane | 171856-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [(E)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 171856-87-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: WGOBUZNUBQLPLU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-(2-((benzyloxy)methyl)-3(R)-fluorocyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-AZAINDOLE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF BCR-ABL TYROSINE KINASES
  [FR] COMPOSÉS DE 7-AZAINDOLE POUR L'INHIBITION DE TYROSINE KINASES BCR-ABL

  摘要：

  本公开涉及抑制Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如慢性髓细胞白血病（CML）中的使用。

  公开号：

  WO2022076973A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(benzyloxy)-2,3-epoxy-4-(triisopropylsilyloxy)butane 在 2-叠氮丙二酸二甲酯 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-((4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体定向铜催化的环氧脱氧制烯烃

  摘要：

  两种铜盐（Cu（CF 3 CO 2）2和IMesCuCl）被鉴定为是地球上丰富的，廉价的但有效的金属催化剂，与重氮丙二酸酯一起用于各种环氧化物的化学/区域选择性和立体定向脱氧反应，并具有常见的官能团耐受性（烯烃，酮，酯，对甲氧基苄基，苄基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基）。特别是，空前的区域选择性使二环氧化物首次单脱氧为烯基环氧化物。密度泛函理论的机理研究表明，脱氧是通过折叠游离的叶立德而发生的，不利于通过可能的氧杂环丁烷的环还原而产生的直观途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02405

文献信息

• Diastereoselective Borocyclopropanation of Allylic Ethers Using a Boromethylzinc Carbenoid
  作者：Guillaume Benoit、André B. Charette

  DOI：10.1021/jacs.6b09090

  日期：2017.2.1

  borocyclopropanation of (E)- and (Z)-allylic ethers and styrene derivatives via the Simmons-Smith reaction using a novel boromethylzinc carbenoid is described. The carbenoid precursor is prepared via a 3-step sequence from inexpensive and commercially available starting materials. This methodology allows for the preparation of 1,2,3-substituted borocyclopropanes in high yields and diastereoselectivities

  描述了 (E)-和 (Z)-烯丙基醚和苯乙烯衍生物通过 Simmons-Smith 反应使用新型硼甲基锌卡宾进行硼环丙烷化。卡宾前体是通过 3 步序列从廉价且市售的起始材料制备的。这种方法允许以高产率和非对映选择性制备 1,2,3-取代的硼环丙烷。还进行了几个后功能化反应来说明这些构建块的多功能性。
• First Evidence for the Formation of a Geminal Dizinc Carbenoid:  A Highly Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes
  作者：André B. Charette、Alexandre Gagnon、Jean-François Fournier

  DOI：10.1021/ja017230d

  日期：2002.1.1

  Significant amounts of novel gem-dizinc carbenoids (RZnCHIZnR) are formed when diethylzinc is mixed with iodoform in CH2Cl2 at 0 degrees C. This reagent was shown to be effective in the cyclopropanation of butenediol derivatives to generate a cyclopropylzinc intermediate that could be trapped with a variety of electrophiles. 1,2,3-Substituted cyclopropane derivatives are formed with excellent diastereoselectivities

  当二乙基锌与碘仿在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中混合时，会形成大量的新型 gem-dizinc carbenoids (RZnCHIZnR)。该试剂被证明在丁烯二醇衍生物的环丙烷化中有效，生成环丙基锌中间体，该中间体可以用各种亲电试剂。1,2,3-取代的环丙烷衍生物通过使用这种简单的方法形成，具有优异的非对映选择性。
• Regiochemical control of the ring opening of 1:2-epoxides by means of chelating processes. 10. Synthesis and ring opening reactions of mono- and difunctionalized cis and trans aliphatic oxirane systems
  作者：Francesca Azzena、Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00633-j

  日期：1995.9

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1:2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in mono- and difunctionalized aliphatic oxirane systems bearing the heterofunctionality (OR) in an homoallylic and/or allylic relationship to the oxirane ring. The effect of the distance of the OR functionality from the oxirane ring and of the type of protective group on the

  通过单官能和双官能的脂族环氧乙烷体系在与环氧乙烷环呈均烯丙基和/或烯丙基关系的杂官能度（OR）中验证了通过金属离子辅助的螯合过程使1：2-环氧化物开环的区域化学结果。检查了OR官能团与环氧乙烷环的距离以及保护基类型对这些系统的区域化学结果的影响。在某些情况下，使用LiClO 4或Mg（ClO 4）2作为促进金属盐使得有可能获得良好的区域交替方法。