(Z)-N-(4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobut-2-en-2-yl)acetamide | 1189122-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobut-2-en-2-yl)acetamide
• CAS: 1189122-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: FXOLXCBELRVUDZ-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobut-2-en-2-yl)acetamide 在 Rh/DuanPhos complex 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(4-cyclohexylphenyl)butan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f
• 作为产物：
  描述：

  4'-环己基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobut-2-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Hydrogenation of β-Ketoenamides: Efficient Access to<i>anti</i>1,3-Amino Alcohols
  作者：Huiling Geng、Weicheng Zhang、Jian Chen、Guohua Hou、Le Zhou、Yaping Zou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200902339

  日期：2009.8.3

  Valuable chiral building blocks were synthesized with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity through tandem hydrogenation of (Z)‐β‐ketoenamides, which were in turn prepared by the direct condensation of 1,3‐diketones with acetamide (see scheme). The chiral amino alcohol products can be converted into useful γ‐aryl isobutylamines through hydrogenolysis with Pd/C. R1=aryl, heteroaryl,

  通过（Z）-β-酮烯酰胺的串联氢化合成有价值的手性结构单元，具有出色的对映体选择性和非对映体选择性，然后通过1,3-二酮与乙酰胺的直接缩合制备（见方案）。通过Pd / C氢解可将手性氨基醇产物转化为有用的γ-芳基异丁胺。R 1＝芳基，杂芳基，甲基；R 2＝烷基。