bromido(1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene)gold(I) | 1448638-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bromido(1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene)gold(I)
• 英文别名: [1,3-di-isopropyl-benzimidazol-2-ylidene]AuBr；1,3-di(propan-2-yl)-2H-benzimidazol-3-ium-2-ide;gold(1+);bromide
• CAS: 1448638-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₈AuBrN₂
• 分子量: 479.17
• InChiKey: GIGOVNPZHVVEKT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromido(1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene)gold(I) 、 溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到tribromido(1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene)gold(III)
  参考文献：
  名称：

  Detailed Structural, Spectroscopic, and Electrochemical Trends of Halido Mono- and Bis(NHC) Complexes of Au(I) and Au(III)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om400563e
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 bromido(1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  高度耐用但具有表面活性的材料：N杂环碳稳定的Au25纳米簇。

  摘要：

  表面有机配体在稳定溶液中原子精确的金属纳米簇中起关键作用。然而，制备对液相催化具有表面活性且无需任何预处理的高强度结扎金属纳米簇仍然具有挑战性。现在，提出了一种具有高热稳定性和空气稳定性的N杂环卡宾稳定的Au25纳米簇，作为用于炔基胺环化异构化成吲哚的均相催化剂。通过直接还原AuSMe2 Cl和i Pr2--合成了特征为[Au25（i Pr2-bimy）10 Br7] 2+（i Pr2-bimy = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚烷基）（1）的纳米簇。 bimyAuBr与NaBH4混合在一锅中。X射线结晶分析表明，该团簇包含两个共享一个顶点的居中Au13二十面体。团簇1高度稳定，可以在80°C的溶液中存活12 h，这优于用膦或硫醇钝化的Au25纳米团簇。DFT计算揭示了1的电子稳定性和热稳定性的起源，并指出了可能的催化位点。这项工作为N-杂环卡宾与团簇中Au的键合能力提供了新的见解，并

  DOI：

  10.1002/anie.201908983

文献信息

• Surface Coordination of Multiple Ligands Endows N‐Heterocyclic Carbene‐Stabilized Gold Nanoclusters with High Robustness and Surface Reactivity
  作者：Hui Shen、Zhen Xu、Maryam Sabooni Asre Hazer、Qingyuan Wu、Jian Peng、Ruixuan Qin、Sami Malola、Boon K. Teo、Hannu Häkkinen、Nanfeng Zheng

  DOI：10.1002/anie.202013718

  日期：2021.2.15

  interlayer is a grand technical challenge. Here we show that the atomic arrangement of hybrid surface ligands on metal nanoparticles can be precisely quantified through comprehensive characterization of a novel gold cluster, Au44(iPr2‐bimy)9(PA)6Br8 (1), which features three types of ligands, namely, carbene (1,3‐diisopropylbenzimidazolin‐2‐ylidene, iPr2‐bimy), alkynyl (phenylacetylide, PA), and halide

  破解多组分非周期性有机-无机夹层的分子图是一项巨大的技术挑战。在这里，我们表明可以通过全面表征新型金簇Au 44（i Pr 2 -bimy）9（PA）6 Br 8（1）来精确定量金属纳米颗粒上杂化表面配体的原子排列。配体的类型，即卡宾（1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基，i Pr 2‐bimy），炔基（苯乙炔，PA）和卤化物（Br）。三种配体的精细平衡的立体化学效应和键合能力带来了独特的几何和电子结构。值得注意的是，尽管簇1具有复杂且高度变形的表面结构，它仍具有非同寻常的催化性能，但在化学和热学方面都非常稳定。此外，簇表面上丰富的反应位提高了生物相容性（因为它可以被功能化以产生水溶性衍生物）和生物应用的前景。
• N-Heterocyclic Carbene-Stabilized Gold Nanoclusters with Organometallic Motifs for Promoting Catalysis
  作者：Hui Shen、Qingyuan Wu、Sami Malola、Ying-Zi Han、Zhen Xu、Ruixuan Qin、Xiongkai Tang、Yang-Bo Chen、Boon K. Teo、Hannu Häkkinen、Nanfeng Zheng

  DOI：10.1021/jacs.2c02669

  日期：2022.6.22

  The complexity of heterogeneous metal catalysts makes it challenging to gain insights into their catalytic mechanisms. Thus, there exists a huge gap between heterogeneous catalysis and organometallic catalysis. With the success in the preparation of highly robust atomically precise metal nanocluster catalysts (i.e., [Au16(NHC-1)5(PA)3Br2]3+ and [Au17(NHC-1)4(PA)4Br4]+, where NHC-1 is a bidentate NHC

  非均相金属催化剂的复杂性使得深入了解其催化机制具有挑战性。因此，多相催化和有机金属催化之间存在巨大差距。随着高度稳健的原子级精确金属纳米团簇催化剂（即[Au 16 (NHC-1) 5 (PA) 3 Br 2 ] 3+和 [Au 17 (NHC-1) 4 (PA) 4 Br 4 ] +，其中 NHC-1 是双齿 NHC 配体，PA 是苯乙炔），表面有机金属基序固定在金属核上，我们在这项工作中展示了金属核如何与表面有机金属基序协同作用以增强催化作用。更重要的是，该发现允许开发高度稳定和可回收的非均相金属催化剂，以极低的催化剂用量（0.002 mol%）实现炔烃的有效加氢胺化，有助于弥合多相和均相金属催化之间的差距。具有有机金属基序的金属纳米催化剂的表面改性提供了具有增强催化作用的金属催化剂的新设计原理。
• Near-Infrared Dual Emission from the Au₄₂(SR)₃₂ Nanocluster and Tailoring of Intersystem Crossing
  作者：Lianshun Luo、Zhongyu Liu、Xiangsha Du、Rongchao Jin

  DOI：10.1021/jacs.2c09107

  日期：2022.10.26