(3S,4R,5R,6S)-4,6-dimethyl-5-methoxymethoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-octanal | 781642-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-4,6-dimethyl-5-methoxymethoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-octanal
• CAS: 781642-39-5
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 388.663
• InChiKey: NYUQARYUTBNLQI-XSDIEEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-4,6-dimethyl-5-methoxymethoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-octanal 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2Z,4E,7S,8R,9R,10S)-8,10-dimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)-9-[(2E)-3-phenylacryloxy]-dodec-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Basiliskamides A and B

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of the polyketide antibiotics basiliskamides A and B, which exhibit potent in vivo activity against Candida albicans and Aspergillus fumigatus, has been achieved. Serial asymmetric crotylsilane and crotylboronate additions established the C7-C10 stereochemical tetrad. Takai iodoolefination and palladium-mediated cross-coupling were used to install the (Z,E)-vinyl acrylamide. Spectroscopic data is consistent with the assignment of the absolute configurations of the natural products as (7S,8S,9R,10S).

  DOI：

  10.1021/ol048574m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-4,6-dimethyl-5-methoxymethoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-octan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-4,6-dimethyl-5-methoxymethoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-octanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Basiliskamides A and B

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of the polyketide antibiotics basiliskamides A and B, which exhibit potent in vivo activity against Candida albicans and Aspergillus fumigatus, has been achieved. Serial asymmetric crotylsilane and crotylboronate additions established the C7-C10 stereochemical tetrad. Takai iodoolefination and palladium-mediated cross-coupling were used to install the (Z,E)-vinyl acrylamide. Spectroscopic data is consistent with the assignment of the absolute configurations of the natural products as (7S,8S,9R,10S).

  DOI：

  10.1021/ol048574m