cis-CH2CHCHCHCOOC2H5 | 25522-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-CH2CHCHCHCOOC2H5
• 英文别名: cis-Butadien-(1,3)-carbonsaeure aethylester；Ethyl-cis-β-vinylacrylat；(Z)-Ethyl penta-2,4-dienoate；ethyl (2Z)-penta-2,4-dienoate
• CAS: 25522-27-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MOJNQUDSDVIYEO-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-CH2CHCHCHCOOC2H5 、 乙酸铑(II)二聚物二水合物 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKOTA, NOBUO;TAKAMURA, NORIO;YOUNG, S. D.;GANEM, B., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4163-4166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基[二(2,2,2-三氟乙氧基)氧膦基]乙酸 、 丙烯醛 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到cis-CH2CHCHCHCOOC2H5
  参考文献：
  名称：

  使用铜 (II) 催化剂活化 N-磺酰基氧氮丙啶：苯乙烯和 1,3-二烯的氨基羟基化

  摘要：

  N-磺酰基恶氮丙啶易于使用铜 (II) 催化剂进行亲电活化，并在这些条件下与苯乙烯反应以在烯烃的正式氨基羟基化中提供 1,3-恶唑烷。我们提出了一种涉及阳离子中间体的两步机制，以解释使用各种苯乙烯观察到的速率差异和区域选择性。根据我们的假设，一系列带有电子稳定基团的底物的氨基羟基化是成功的，1,3-二烯是铜（II）催化氨基羟基化的特别好的底物。不对称二烯的反应提供了良好到优异的烯烃选择性，考虑到我们的机制建议的阳离子中间体的稳定性，可以合理化其意义和大小。

  DOI：

  10.1021/ja800495r

文献信息

• Carbocation Lewis Acid TrBF₄-Catalyzed 1,2-Hydride Migration: Approaches to (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters and α-Branched β-Ketocarbonyls
  作者：Wansong Shang、Depeng Duan、Yongjun Liu、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03005

  日期：2019.10.4

  Carbocation Lewis acid TrBF4-catalyzed 1,2-hydride migration of α-alkyldiazoacetates themselves or in situ-generated cross-coupling adducts of aldehydes and α-alkyldiazoacetates has been developed, affording (Z)-α,β-unsaturated esters and α-branched β-ketocarbonyls, respectively, in good yields and with high regioselectivities.

  已经开发出碳正离子路易斯酸TrBF 4催化α-烷基重氮乙酸酯本身或原位生成的醛与α-烷基重氮乙酸酯的交叉偶联加合物的1,2-氢化物迁移，提供了（Z）-α，β-不饱和酯和α -支链的β-酮羰基化合物，分别具有高收率和高区域选择性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1, page 271 - 289
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Catalyzed insertion reactions of substituted α-diazoesters. A new synthesis of cis-enoates
  作者：Nobuo Ikota、Norio Takamura、Stanley D. Young、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82093-1

  日期：——
• DURAND JP; DAWANS F, 1970, vol. 8, # 11, p. 743 - 747
  作者：DURAND JP、DAWANS F

  DOI：——

  日期：——