N-(cyclohexylidenemethyl)acetamide | 14001-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylidenemethyl)acetamide
• CAS: 14001-39-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: AVPGZSNWUJQSQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  320.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 、 N-(cyclohexylidenemethyl)acetamide 在 六氟异丙醇 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HFIP 通过六氟异丙醚作为亚胺水库对烯酰胺进行氢化

  摘要：

  在这里，我们描述了 HFIP 极大地扩展了 Brønsted 酸催化烯酰胺加氢芳基化的两个反应伙伴的范围。该反应快速实用，可在克级进行。从反应混合物中分离出六氟异丙醚中间体，并显示当重新接受反应条件时转化为产物。广泛的动力学研究和计算表明，六氟异丙醚形成迅速，可作为关键阳离子中间体的缓释储存器，防止底物在反应条件下发生低聚。鉴于本研究中阳离子中间体的亲电性相对较低，HFIP 似乎也可能积极参与其他涉及更多亲电碳阳离子的反应。

  DOI：

  10.1039/d2sc02012b
• 作为产物：
  描述：

  1-acetylaminocyclohexanecarboxaldehyde dimethylacetal 生成 N-(cyclohexylidenemethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-氯酰胺自由基加成烯醇醚的区域化学

  摘要：

  研究了N-氯酰胺（ZCONHCl）自由基加成到烯醇醚上的取向与Z和烯醇醚结构的关系，并将其与硫代乙酸的自由基加成取向和典型的亲电子加成进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88026-1

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。
• Synthesis of Enamides by Ruthenium-Catalyzed Reaction of Alkyl Azides with Acid Anhydrides in Ionic Liquid
  作者：Han Kyu Pak、Junghoon Han、Mina Jeon、Yongjin Kim、Yearang Kwon、Jin Yong Park、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/cctc.201500935

  日期：2015.12

  Enamides were synthesized by a ruthenium‐catalyzed one‐pot, one‐step procedure from alkyl azides and acid anhydrides. The substrate scope includes not only secondary azides, but also primary aliphatic ones to give a wide range of enamides containing various functional groups. This one‐step procedure was based on the newly discovered activity of Severin's diruthenium complex ([Cp^RuCl2]2: Cp^=η5‐1‐methoxy‐2

  通过钌催化的一步法，一步法由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺。底物的范围不仅包括仲叠氮化物，而且还包括伯脂族伯酸，以得到各种包含各种官能团的酰胺。这种一步程序是基于塞韦林的二钌复合物（混合[Cp ^的RuCl的新发现的活性2 ] 2：的Cp ^ =η 5 -1-甲氧基-2,4-二-叔-丁基-3-新戊基环戊二烯基），用于将烷基叠氮化物转化为离子液体中相应的NH亚胺中间体。在Severin配合物与叠氮化物的化学计量反应中观察到钌四烯配合物的形成，烷基化叠氮化物充当了NH亚胺中间体的形成催化剂。
• Decarboxylative Elimination of <i>N</i>-Acyl Amino Acids via Photoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acscatal.8b03282

  日期：2018.12.7

  A dual-catalytic strategy for the synthesis of enamides and enecarbamates directly from easily accessible and inexpensive amino acids has been realized. This mild and efficient protocol makes use of an organic photoredox catalyst and a cobaloxime catalyst to achieve decarboxylative elimination using hydrogen evolution to drive the oxidation. Thus, the reaction occurs without a stoichiometric oxidant

  已经实现了直接从容易获得且廉价的氨基酸直接合成烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双重催化策略。这种温和而有效的方案利用有机光氧化还原催化剂和钴氧肟催化剂来实现脱羧消除，利用氢的释放来驱动氧化。因此，该反应在没有化学计量的氧化剂或先前试图实现类似消除的强迫条件下发生。
• Highly Enantioselective Synthesis of Propargyl Amide with Vicinal Stereocenters through Ir‐Catalyzed Hydroalkynylation
  作者：Wen‐Wen Zhang、Su‐Lei Zhang、Bi‐Jie Li

  DOI：10.1002/anie.201916088

  日期：2020.4.20

  amines are valuable synthetic intermediates for the preparation of biologically active compounds and functionalized amines. Catalytic methods to access propargyl amines containing vicinal stereocenters with high diastereoselectivity are particularly rare. We report an unprecedented strategy for the synthesis of enantioenriched propargyl amines with two stereogenic centres. An iridium complex, ligated by

  手性炔丙基胺是用于制备生物活性化合物和官能化胺的有价值的合成中间体。以非对映选择性高的方式获得包含邻位立体中心的炔丙基胺的催化方法特别少见。我们报告了前所未有的策略，用于合成具有两个立体生成中心的对映体富集的炔丙基胺。由亚磷酰胺配体连接的铱络合物催化β，β-二取代的酰胺的加氢烷基化，以高度区域，非对映和对映选择性的方式提供炔丙基酰胺。使用这种策略可以实现所有四种可能的立体异构体的立体发散合成。