Asp(OBu) NCA | 129288-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Asp(OBu) NCA
• 英文别名: tert-Butyl Aspartate NCA；L-Asp(OtBu) NCA；L-aspartic acid-4-t-butyl ester-NCA；Asp(But) NCA；tert-Butyl (S)-2,5-Dioxooxazolidine-4-acetate；tert-butyl 2-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 129288-31-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: BMNTUAGBVADDDK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 Asp(OBu) NCA 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 L-天门冬氨酸-4-叔丁基酯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到Asp(OBu) NCA
  参考文献：
  名称：

  BLOCK COPOLYMERS FOR STABLE MICELLES

  摘要：

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多区块共聚物以及包含相同的多区块共聚物胶束。本发明的组合物适用于药物输送应用。

  公开号：

  US20130280306A1

文献信息

• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• [EN] POLYMER MICELLES CONTAINING ANTHRACYLINES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MICELLES POLYMÈRES CONTENANT DES ANTHRACYCLINES UTILISABLES À DES FINS DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INTEZYNE TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010127271A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides micelles having an anthracycline encapsulated therein, the micelles comprising a multiblock copolymer. The invention further provides methods of preparing and using said micelles, and compositions thereof.

  本发明提供了包含蒽环类药物的胶束，所述胶束包括多嵌段共聚物。该发明还提供了制备和使用所述胶束以及其组合物的方法。
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要
• An Atom-Economical Method To Prepare Enantiopure Benzodiazepines with <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Patrick S. Fier、Aaron M. Whittaker

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00417

  日期：2017.3.17

  development of a rapid, one-pot synthesis of diazepinones with simple reagents is described. N-Carboxyanhydrides (NCAs) are employed as amino acid building blocks that react with o-ketoanilines sequentially as electrophiles and nucleophiles to form diazepinones with water and carbon dioxide as byproducts. Notably, these reactions enable the coupling of stereodefined amino acid derived NCAs without racemization

  描述了用简单的试剂快速，一锅法合成二氮杂酮的进展。N-羧基氰化物（NCA）被用作氨基酸构建基，它们与邻-酮苯胺依次作为亲电子试剂和亲核试剂反应，以水和二氧化碳为副产物形成二氮杂蒽酮。值得注意的是，这些反应能够偶联立体定义的氨基酸衍生的NCA而无需消旋。通过向溴结构域和末端外（BET）溴结构域抑制剂的关键中间体的改进合成证明了该方法。