(iodomethylene)cyclopentane | 23904-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (iodomethylene)cyclopentane
• 英文别名: Iodomethylenecyclopentane；iodomethylidenecyclopentane
• CAS: 23904-34-9
• 化学式: C₆H₉I
• 分子量: 208.042
• InChiKey: ALTJMDCMMDVXAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (iodomethylene)cyclopentane 、 苯乙炔 在 CuI(xantphos) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(3-cyclopentylideneprop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290813
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己炔 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (iodomethylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  原子转移环化。六-5-炔基碘化物异构化为碘亚甲基环戊烷

  摘要：

  N&el 温度接近 140 K。随着 Ti-Ti 距离的减小，体磁性质从顺磁性突然变为反铁磁性，Ni 与载体的相互作用发生了变化；Ni/Ti7013 化学吸附的 H2 几乎是 Ni/Ti6OI1 的两倍。这是一个有趣的例子，说明体电子特性如何影响表面化学。总之，我们已经表明，在 295 K 时，H2 在分散在 Ti,02,1 上的 Ni 上的化学吸附随着 n 的减小而减小。此外，H2 化学吸附的变化不是 n 的平滑函数，但在 Ti7013 和 Ti6OI1 之间观察到大的下降，其中体积特性发生了很大的变化。这些发现与 Ni 与 TiO 反应形成亚稳态 Ni Ti 4 复合材料的模型一致。

  DOI：

  10.1021/ja00269a082

文献信息

• Synthesis of Alkenyl Sulfides Through the Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Halides with Thiols
  作者：Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Che-Hung Lin、Jun-Hao Cheng、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo3008397

  日期：2012.7.20

  here the iron-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl vinyl halides with thiols. While many works are devoted to the coupling of thiols with alkyl vinyl iodides, interestingly, the known S-vinylation of vinyl bromides and chlorides is limited to 1-(2-bromovinyl)benzene and 1-(2-chlorovinyl)benzene. Investigation on the coupling reaction of challenging alkyl vinyl bromides and chlorides with thiols

  我们在这里报告了烷基乙烯基卤化物与硫醇的铁催化交叉偶联反应。尽管许多工作致力于硫醇与烷基乙烯基碘的偶联，但是有趣的是，已知的乙烯基溴和氯化物的S-乙烯基化仅限于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯。难于研究具有挑战性的烷基乙烯基溴化物和氯化物与硫醇的偶联反应。由于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯与硫醇的偶联可以在不存在任何催化剂的情况下进行，因此在此我们集中于巯基与烷基乙烯基卤化物的偶联。该体系通常对烷基乙烯基碘和溴化物具有反应性，以提供高收率的产物。1-（氯亚甲基）-4-叔丁基丁基环己烷也与硫醇偶联，以中等收率得到目标化合物。
• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• Photochemistry of organic halides: Some interesting features of the photobehaviour of vinyl halides and vinylidine dihalides derived from camphene
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、M.D. Panse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98676-3

  日期：1985.1

  A study of the photochemistry of vinylidine dihalides 1 and 2 and vinylhalides 4 and 5 revealed some interesting differences in their photobehaviour. This study led to uncover an important constraint in the generation of vinyl cations from certain α-unsubstituted vinyl halides such as 4.

  乙烯基二卤化物1和2和乙烯基卤化物4和5的光化学研究表明，它们的光行为有些有趣的差异。这项研究导致发现从某些α-未取代的乙烯基卤化物（例如4）生成乙烯基阳离子的重要制约因素。
• Copper-Catalyzed Coupling of Alkynes with Alkenyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Jun-Hao Cheng

  DOI：10.1055/s-0031-1290502

  日期：2012.4

  The synthesis of enynes from the coupling of terminal alkynes with alkenyl iodides and bromides is described. This system employs 1.0-5.0 mol% of CuI(Xantphos) as a catalyst. A variety of alkenyl iodides and bromides are coupled smoothly with terminal alkynes, affording enynes in good to excellent yields.

  描述了一种从末端炔烃与烯基碘化物和溴化物耦合合成烯炔的方法。该体系采用1.0-5.0 mol%的CuI(Xantphos)作为催化剂。多种烯基碘化物和溴化物与末端炔烃顺利耦合，以良好至优异的产率得到烯炔。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wan-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yi-An Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1340461

  日期：——

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkynes with aryl iodides is described. The system tolerates a broad range of functional groups and enables the sterically demanding substrates presented during the catalysis with only 5–10 mol% of Cu2O as the catalyst.

  描述了炔烃与芳基碘化物的铜催化交叉偶联反应。该系统可耐受广泛的官能团，并能够在催化过程中以仅 5-10 mol% 的 Cu2O 作为催化剂呈现对空间要求严格的底物。