ethyl 2,5-dihydro-5-oxo-1,2-diphenyl-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 904599-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 2,5-dihydro-5-oxo-1,2-diphenyl-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-1,2-diphenyl-4-(phenylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-anilino-5-oxo-1,2-diphenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 904599-57-1
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: MBQVDMQFWGVAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 水杨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到ethyl 2,5-dihydro-5-oxo-1,2-diphenyl-4-(phenylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现二氢吡咯烷酮是抗甲型流感病毒的新型抑制剂。

  摘要：

  在世界范围内迫切需要更有效的预防和治疗策略来对抗流感病毒，因为常规的抗流感药物正面临耐药性。在这里，有效的多组分反应产物二氢吡咯烷酮（DHP）被发现具有抗甲型流感病毒（IAV）的良好活性。一级结构-活性关系表明，DHP的活性受取代基的影响很大，其中四个的IC50值均低于10μM（DHP 5-2、8、14和19：IC50 = 3.11-9.23μM）。通过使用5-2（IC50 = 3.11μM）进一步研究了针对多种IAV菌株的活性和DHP的机制。发现5-2对所有研究的IAV亚型具有抗病毒作用，IC50值为3.11至7.13μM。此外，5-2显示非常低的细胞毒性，CC50> 400μM。机制研究结果表明5-2能有效抑制IAV的复制，上调关键抗病毒细胞因子IFN-β和抗病毒蛋白MxA的表达，并抑制MDCK细胞中NDAPH氧化酶NOX1的产生。这些结果表明5-2可以用作针对广泛的亚型IAV的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112334

文献信息

• Polyoxometalate immobilized on MOF‐5 as an environment‐friendly catalyst for the synthesis of poly‐functionalized 3‐pyrrolin‐2‐ones
  作者：Li Bao‐Le、Hong‐Yan Zhang、Jia‐Qi Di、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6064

  日期：2021.1

  A polyoxometalate immobilized on MOF‐5 (POM/MOF‐5) material has been synthesized and evaluated for the diversity‐oriented synthesis of poly‐functionalized 3‐pyrrolin‐2‐ones via pseudo‐four‐component reaction between dialkyl acetylenedicarboxylate, amines, and aldehyde. The catalyst can be separated from the reaction mixture and reused at least five times with superior activity.

  已经合成了固定在MOF-5（POM / MOF-5）材料上的多金属氧酸盐，并通过乙酰二羧酸二烷基酯，胺类，胺的假四组分反应，对多官能化3-吡咯啉-2-酮的多样性导向合成进行了评估。和醛。可以将催化剂与反应混合物分离，并以优异的活性重复使用至少五次。