4-formylphenylboronic acid | 1072960-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-formylphenylboronic acid
• 英文别名: 4-(6-methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)benzaldehyde；(4-formylphenyl)boronic acid MIDA ester；4-(5-Methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)benzaldehyde；4-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1072960-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BNO₅
• 分子量: 261.042
• InChiKey: NIDYRQVYCZTISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenylboronic acid 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 B-[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-硼酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-亚芳基二胺和甲酰取代的芳基MIDA硼酸酯的需氧氧化合成碘代钾催化苯并咪唑取代的芳基硼酸

  摘要：

  通过使用碘化钾作为亲核催化剂，对1,2-芳基二胺和甲酰基取代的芳基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯进行好氧氧化环化反应，开发了一种高效的苯并咪唑取代的芳基硼酸合成方案。此外，在不分离任何中间体的情况下，开发了一种由1,2-苯二胺和甲酰基取代的芳基硼酸合成苯并咪唑取代的芳基硼酸的一锅操作规程。所得硼酸无需分离即可进一步进行Suzuki-Miyaura偶联反应，仅需一个分离步骤即可生成二芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500302
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenylboronic acid MIDA ester 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到4-formylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  由简单 MIDA 硼酸酯多步合成复杂硼酸

  摘要：

  由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常需要在使用之前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报道空气和色谱稳定的 MIDA 硼酸盐与多种常用试剂兼容，这使得能够从简单的含 B 起始材料多步合成复杂的硼酸结构单元。X 射线和变温 NMR 研究将 MIDA 硼酸盐的独特稳定性与潜在反应性硼 p 轨道和/或氮孤对电子的动力学不可接近性联系起来。这些发现被共同利用，通过结构复杂的 MIDA 保护的卤代硼酸构件的迭代交叉偶联，实现了 (+)-crocacin C 的短程模块化全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8063759

文献信息

• Furo[3,2‐<i>b</i>]pyridine: A Privileged Scaffold for Highly Selective Kinase Inhibitors and Effective Modulators of the Hedgehog Pathway
  作者：Václav Němec、Michaela Hylsová、Lukáš Maier、Jana Flegel、Sonja Sievers、Slava Ziegler、Martin Schröder、Benedict‐Tilman Berger、Apirat Chaikuad、Barbora Valčíková、Stjepan Uldrijan、Stanislav Drápela、Karel Souček、Herbert Waldmann、Stefan Knapp、Kamil Paruch

  DOI：10.1002/anie.201810312

  日期：2019.1.21

  of the furo[3,2‐b]pyridine core as a novel scaffold for potent and highly selective inhibitors of cdc‐like kinases (CLKs) and efficient modulators of the Hedgehog signaling pathway. Initially, a diverse target compound set was prepared by synthetic sequences based on chemoselective metal‐mediated couplings, including assembly of the furo[3,2‐b]pyridine scaffold by copper‐mediated oxidative cyclization

  据报道，呋喃[3,2-b]吡啶核是一种新型的支架，可作为有效且高度选择性的cdc-like激酶（CLKs）抑制剂和刺猬信号通路的有效调节剂。最初，基于化学选择性金属介导的偶联，通过合成序列制备了多样化的目标化合物，包括通过铜介导的氧化环化组装呋喃[3,2-b]吡啶骨架。含有3,5-二取代的呋喃[3,2-b]吡啶的亚系列的优化提供了有效的，细胞活性的和高度选择性的CLKs抑制剂。对3,5,7-三取代的呋喃并[3,2-b]吡啶的激酶无活性子集的分析揭示了Hedgehog途径的亚微摩尔调节剂。
• Bespoke SnAP Reagents for the Synthesis of C-Substituted Spirocyclic and Bicyclic Saturated N-Heterocycles
  作者：Kimberly Geoghegan、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00618

  日期：2015.4.17

  N-heterocycles is readily achieved by the combination of aldehydes and new SnAP reagents. The substituted SnAP reagents are readily prepared from simple starting materials and couple with a variety of aromatic and heteroaromatic aldehydes at room temperature under operationally simple conditions to deliver substituted morpholine and piperazine products.

  通过将醛与新型SnAP试剂结合使用，可轻松实现C取代基在双环和螺环N杂环上的精确定位。取代的SnAP试剂易于从简单的起始原料制备，并在室温下，在操作简单的条件下与多种芳香族和杂芳香族醛类偶联，以递送取代的吗啉和哌嗪产品。
• NOVEL N-SUBSTITUTED 5-HYDROXYPYROLLINDES AS INHIBITORS OF MDM2-P53 INTERACTIONS
  申请人：Liu Jin-Jun

  公开号：US20120149660A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  There are provided compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 are as defined herein. The compounds exhibit activity as anticancer agents.

  提供了化合物I的公式或其药用可接受的盐，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5如本文所定义。这些化合物表现出抗癌剂的活性。
• 호기성 산화법을 이용한 벤즈이미다졸의 합성방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20150140978A

  公开（公告）日：2015-12-17

  본 발명은 DMF 또는 알콜 용매하에서 물 또는 알칼리금속할라이드를 촉매로, 산소 또는 공기 중의 산소를 산화제로 이용하는 호기성 산화고리화 반응을 이용하여 아릴디아민을 알데히드와 반응시켜 벤즈이미다졸을 친환경적으로 합성하는 방법에 관한 것이다.

  该发明涉及一种利用DMF或醇溶剂中水或碱金属氢氧化物作为催化剂，利用氧气或空气中的氧气作为氧化剂，通过亲电性氧化环化反应将芳基胺与醛反应，环保地合成苯并咪唑的方法。
• 호기성 산화법을 통한 보로닉산이 직접 포함된 벤즈이미다졸의 합성방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101653532B1

  公开（公告）日：2016-09-05

  본 발명은 분자 내에 보론 작용기를 가지고 있어 천연물, 의약품의 합성 중간체로 유용하게 이용될 수 있는 벤즈이미다졸 유도체 및 이를 친환경적으로 합성하는 방법에 관한 것으로, 무수조건의 알칼리금속 할라이드 또는 알칼리토금속 할라이드 촉매하의 무수조건에서 공기를 산화제로 이용하는 호기성 산화고리화 반응을 이용하여 분자 내에 보론 작용기를 가지는 벤즈이미다졸 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.

  该专利涉及一种在分子内具有硼作用基团的苯并咪唑衍生物，可用作天然产物和药物的合成中间体，并涉及一种环保的合成方法，该方法利用无水碱金属卤化物或碱土金属卤化物催化条件下，利用空气作为氧化剂进行亲核氧化环化反应，制备具有硼作用基团的苯并咪唑衍生物的方法。