(+/-)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester | 76132-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propanoate；ethyl 3-phenyl-3-(2-pyridyl)propanoate；3-phenyl-3-[2]pyridyl-propionic acid ethyl ester；3-Phenyl-3-[2]pyridyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-phenyl-3-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 76132-63-3；85404-31-5；205450-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NZTVUPANAUUGPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基胍作为胍的生物等排体：NG酰化的咪唑基丙基胍，一种新型的组胺H2受体激动剂。

  摘要：

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800841w
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 生成 (+/-)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  KAMADA, MASAXIRO;ITO, EHTSUYA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate Addition of 2- and 4-Pyridylcuprates:  An Expeditious Asymmetric Synthesis of Natural (−)-Evoninic Acid
  作者：Alan C. Spivey、Lena Shukla、Judy F. Hayler

  DOI：10.1021/ol070011y

  日期：2007.3.1

  of 2-bromo-3-methylpyridine to (E)-methyl crotonate then diastereoselective enolate alkylation and lipase-mediated enantioselective ester hydrolysis have enabled an efficient four-step first asymmetric synthesis of the Celastraceae sesquiterpenoid esterifying ligand (-)-(1'S,2'S)-evoninic acid.

  [反应：见正文]描绘了将2-和第一个4-吡啶基吉尔曼同价物共轭添加到各种α，β-不饱和迈克尔受体上的范围和限制。将2-溴-3-甲基吡啶的铜酸盐共轭添加到（E）-巴豆酸甲酯中，然后进行非对映选择性烯酸酯烷基化和脂肪酶介导的对映选择性酯水解，使得高效的四步第一步不对称合成Celastraceae倍半萜酸酯化配体（- ）-（1'S，2'S）-戊酸。
• Synthesis of a Series of Potent and Orally Bioavailable Thrombin Inhibitors That Utilize 3,3-Disubstituted Propionic Acid Derivatives in the P₃ Position
  作者：Thomas J. Tucker、William C. Lumma、S. Dale Lewis、Stephen J. Gardell、Bobby J. Lucas、Jack T. Sisko、Joseph J. Lynch、Elizabeth A. Lyle、Elizabeth P. Baskin、Richard F. Woltmann、Sandra D. Appleby、I-Wu Chen、Kimberley B. Dancheck、Adel M. Naylor-Olsen、Julie A. Krueger、Carolyn M. Cooper、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/jm970397q

  日期：1997.10.1

  As part of an effort to prepare efficacious and orally bioavailable analogs of the previously reported thrombin inhibitors 1a, b, we have synthesized a series of compounds that utilize 3,3-disubstituted propionic acid derivatives as P3 ligands. By removing the N-terminal amino group, the general oral bioavailability of this class of compounds was enhanced without excessively increasing the lipophilicity

  为了制备先前报道的凝血酶抑制剂1a，b的有效的和口服可生物利用的类似物，我们合成了一系列利用3,3-二取代的丙酸衍生物作为P3配体的化合物。通过除去N-末端氨基，在不过度增加化合物的亲脂性的情况下提高了这类化合物的一般口服生物利用度。分子的整体性质可以根据被取代在P3丙酸部分的3-位上的基团的性质而彻底改变。许多化合物在大鼠和狗中表现出良好的口服生物利用度，并且许多化合物在大鼠FeCl3诱导的动脉血栓形成模型中有效。化合物7，3,3-二苯基丙酸衍生物，显示出最佳的体内和体外活性总体概况。分子模型研究表明，这些化合物以与先前报道的化合物1a基本相同的方式结合在凝血酶活性位点中。
• Cyclic guanidines. X. Synthesis of 2-(2,2-disubstituted ethenyl- and ethyl)-2-imidazolines as potent hypoglycemics.
  作者：FUMIYOSHI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.1394

  日期：——

  2-(2, 2-Disubstituted ethenyl-and ethyl)-2-imidazoline derivatives (11, 14) were prepared by direct cyclization of active intermediates, 3, 3-disubstituted acrylimidic ethyl esters (9, 10), with ethylenediamine. The stereoisomers, (Z)-and (E)-3-phenyl-3-pyridylacrylic acid esters (6c-e), nitriles (7c-e) and amides (8c-e), as well as (Z)-and (E)-3-phenyl-3-pyridylacrylimidic acid esters (10c-e), and (Z)-and (E)-2-(2-pyridylethenyl)-2-imidazolines (11c-e), were isolated. Their structures are discussed. Compounds 11 and 14 showed potent hypoglycemic activity.

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。
• Cyclic Derivatives of α,α-Disubstituted Phenylacetonitriles¹
  作者：Nathan Sperber、Rosemarie Fricano

  DOI：10.1021/ja01108a058

  日期：1953.6
• Conjugate additions with chiral lithium (2-pyridyl)-[(S)-2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl]cuprate
  作者：Hans Malmberg、Martin Nilsson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98544-9

  日期：1983.2