3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid | 112638-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-phenyl-3-[2]pyridyl-propionic acid；3-Phenyl-3-[2]pyridyl-propionsaeure；3-phenyl-3-pyridin-2-ylpropanoic acid
• CAS: 112638-79-6；205450-53-9；205450-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XTQOUVPIWQGVEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  369.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-苯基-3-(2-吡啶基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Cyclic Analogues of Terodiline.

  摘要：

  合成了一系列吡咯烷衍生物，并在体内检查了它们对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性。在这些化合物中，5, 5-二甲基-2(2, 2-二苯乙基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(41·HCl)、2-(2, 2-二(4-氟苯基)乙烯)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(42·HCl)、(+)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(+)-(43a·HCl)、(-)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(-)-(43a·HCl)和2-(N, N-二(4-氟苯基)氨甲基)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷甲磺酸盐(43b·MsOH)对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性强于特罗地林。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.507
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基胍作为胍的生物等排体：NG酰化的咪唑基丙基胍，一种新型的组胺H2受体激动剂。

  摘要：

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800841w

文献信息

• Manufacturing process for methyl phenidate and intermediates thereof
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20050277667A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention discloses selective and complete reduction of pyridine ring in a biaryl system comprising ∝-substituted or nonsubstituted benzene ring and relates more specifically, not exclusively, for the manufacture of methylphenidate, which is used for treatment of Attention Deficit Hyperactive Disorder (ADHD) and also acts as central nervous system stimulant, by using palladium/C in a solvent such as C1-C4 alcohols in presence of molar quantities of organic and/or inorganic acids.

  本发明揭示了在包括α-取代或非取代苯环的双芳基系统中选择性和完全还原吡啶环，并更具体地涉及，但不仅限于，用于制造用于治疗注意力缺陷多动障碍（ADHD）的甲基苯二酸酯的方法，该方法还充当中枢神经系统兴奋剂，使用钯/碳在溶剂中，例如C1-C4醇中，在有机和/或无机酸的摩尔量存在下。
• Synthesis of a Series of Potent and Orally Bioavailable Thrombin Inhibitors That Utilize 3,3-Disubstituted Propionic Acid Derivatives in the P₃ Position
  作者：Thomas J. Tucker、William C. Lumma、S. Dale Lewis、Stephen J. Gardell、Bobby J. Lucas、Jack T. Sisko、Joseph J. Lynch、Elizabeth A. Lyle、Elizabeth P. Baskin、Richard F. Woltmann、Sandra D. Appleby、I-Wu Chen、Kimberley B. Dancheck、Adel M. Naylor-Olsen、Julie A. Krueger、Carolyn M. Cooper、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/jm970397q

  日期：1997.10.1

  As part of an effort to prepare efficacious and orally bioavailable analogs of the previously reported thrombin inhibitors 1a, b, we have synthesized a series of compounds that utilize 3,3-disubstituted propionic acid derivatives as P3 ligands. By removing the N-terminal amino group, the general oral bioavailability of this class of compounds was enhanced without excessively increasing the lipophilicity

  为了制备先前报道的凝血酶抑制剂1a，b的有效的和口服可生物利用的类似物，我们合成了一系列利用3,3-二取代的丙酸衍生物作为P3配体的化合物。通过除去N-末端氨基，在不过度增加化合物的亲脂性的情况下提高了这类化合物的一般口服生物利用度。分子的整体性质可以根据被取代在P3丙酸部分的3-位上的基团的性质而彻底改变。许多化合物在大鼠和狗中表现出良好的口服生物利用度，并且许多化合物在大鼠FeCl3诱导的动脉血栓形成模型中有效。化合物7，3,3-二苯基丙酸衍生物，显示出最佳的体内和体外活性总体概况。分子模型研究表明，这些化合物以与先前报道的化合物1a基本相同的方式结合在凝血酶活性位点中。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYLPHENIDATE HYDROCHLORIDE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ZCL CHEMICALS LTD.

  公开号：US20150051400A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to an industrially feasible and economically viable process for the preparation of methylphenidate hydrochloride of formula I and its intermediates thereof.

  本发明涉及一种工业上可行且经济可行的制备式I甲基苯丙胺盐酸盐及其中间体的过程。
• An improved manufacturing process for methylphenidate and intermediates thereof
  申请人：IPCA Laboratories Limited

  公开号：EP1607388B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• Cyclic Derivatives of α,α-Disubstituted Phenylacetonitriles¹
  作者：Nathan Sperber、Rosemarie Fricano

  DOI：10.1021/ja01108a058

  日期：1953.6