1-(triisopropylsilyl)butadiyne | 111409-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-(triisopropylsilyl)butadiyne
• 英文别名: buta-1,3-diyn-1-yltriisopropylsilane；buta-1,3-diynyltriisopropylsilane；triisopropylsilylbutadiyne；1-(triisopropylsilyl)-1,3-butadiyne；buta-1,3-diynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 111409-83-7
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: SIGAPEXUCZMKIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)butadiyne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(bromobuta-1,3-diyn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺通过原位链形成和碳醚化合成钯催化的邻氨基醇

  摘要：

  邻氨基氨基醇是生物活性化合物的重要结构基序。本文报道的是一种基于钯催化的烯丙基胺的氧代炔基化，氧代芳基化或氧乙烯基化的合成方法。通过使用廉价的半缩醛形式的市售三氟乙醛原位形成Hemiaminal系链，可确保较高的区域选择性和立体选择性。所获得的化合物是重要的结构单元，可以对其进行正交脱保护以得到游离的醇，胺或末端炔烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201500636
• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl((trimethylsilyl)buta-1,3-diyn-1-yl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1-(triisopropylsilyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  通过使用不对称的1-碘代聚炔来合成长钯末端封端的聚炔。

  摘要：

  的一系列独特的长，非对称1- iodopolyynes（合成1 -C Ñ I和2 -C Ñ报道与SP-杂交碳链长达decapentayne I）。然后将这些化合物用作与Pd（PPh 3）4反应的底物，生成另一系列的钯封端的聚炔，它们在溶液中不稳定。有机金属辛酸1– C 8 [Pd] I，2– C 8 [Pd] I和十碳炔1– C 10[Pd] I是迄今为止报道的碳链最长的钯封端的聚炔化合物。通过NMR，HRMS（ESI），IR，TGA-DTA和UV / Vis技术对所有配合物及其有机前体进行了充分表征，两种甲硅烷基保护的前体和一种钯配合物的X射线晶体结构为呈现。钯物种的合成方法被设想为合成不稳定的有机金属多炔的通用途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201502737

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，
• 一种合成手性法卡林二醇类似物的方法
  申请人：四川医科大学

  公开号：CN105418428B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明涉及一种合成手性法卡林二醇类似物的方法，在0～25℃下，将丁二炔类化合物在BINOL催化剂、Ti试剂、Zn试剂和有机碱的催化下对醛进行两次不对称加成反应，反应产物经有机溶剂提取，HPLC分离后获得手性炔醇类法卡林二醇类似物。本发明通过丁二炔类化合物在BINOL催化剂/Ti试剂/Zn试剂/有机碱催化下对醛进行两次不对称加成反应，利用单一催化剂进行多次反应，高选择性地合成了系列特定构型的手性法卡林二醇类似物，避免了多种催化剂的使用及残留。本方法反应条件温和(0～25℃下反应)，操作步骤简单，环境污染小，适合于多种类型的手性二炔醇类法卡林二醇类似物制备及大规模工业化生产。
• Synthesis, Anticancer Activity, Structure‐Activity Relationship and Mechanistic Investigations of Falcarindiol Analogues
  作者：Wan‐Li Tan、Chun Zhang、Yang Li、Kai Guo、Xiao‐Wei Gao、Jun Wei、Dong Yi、Lin Pu、Qin Wang

  DOI：10.1002/cmdc.202100377

  日期：2021.12.6

  Top 40! Forty falcarindiol analogues were synthesized by using a BINOL-based system, with anticancer activities assayed to elucidate their structure-activity relationships. The analogue (3R,8S)-2 i was found to induce apoptosis preferentially in Hccc-9810 cells. Mechanistic investigations revealed intracellular free radical generation and oxidative stress.

  前40名！通过使用基于 BINOL 的系统合成了 40 个 falcarindiol 类似物，并测定了抗癌活性以阐明它们的构效关系。发现类似物(3 R ,8 S )- 2 i在HCCC-9810细胞中优先诱导细胞凋亡。机理研究揭示了细胞内自由基的产生和氧化应激。
• Total Synthesis of Chiral Falcarindiol Analogues Using BINOL-Promoted Alkyne Addition to Aldehydes
  作者：Li Wang、Ping-Ping Shou、Si-Ping Wei、Chun Zhang、Shuang-Xun Li、Ping-Xian Liu、Xi Du、Qin Wang

  DOI：10.3390/molecules21010112

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of chiral falcarindiol analogues from buta-1,3-diyn-1-yltriisopropylsilane is reported. The key step in this synthesis is BINOL-promoted asymmetric diacetylene addition to aldehydes. The two chiral centers of the falcarindiol analogues can be produced by using the same kind of catalyst with high selectivity, and the final product can be obtained in only six steps

  据报道，由buta-1,3-diyn-1-yltriisopropylsilane的手性falcarindiol类似物的对映选择性全合成。该合成过程中的关键步骤是BINOL促进的不对称二乙炔向醛的加成。可以通过使用具有高选择性的相同种类的催化剂来生产法加林二醇类似物的两个手性中心，并且仅需六步即可获得最终产物。
• Towards the Synthesis of Tetraethynylallene
  作者：Tim Lange、Jan-Dirk van Loon、Rik R. Tykwinski、Martin Schreiber、François Diederich

  DOI：10.1055/s-1996-4249

  日期：1996.4

  Synthetic routes towards tetraethynylallene (4), a perethynylated modular entity for the construction of three-dimensional all-carbon networks and all-carbon backbone polymers with a stepladder or helical structure, are presented. They comprise propargylic rearrangements, cyclopropanations with carbenes, Peterson and Wittig-type olefinations, and alkylations of ketones with α-bromovinyl anions.

  合成四乙炔基烯（4）的路线被提出，这是一种用于构建三维全碳网络和具有阶梯或螺旋结构的全碳骨干聚合物的全乙炔基模块实体。这些路线包括丙炔重排、与卡宾的环丙烷化、Peterson和Wittig型烯化以及酮与α-溴乙烯阴离子的烷基化。