2,3-dicarboxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene anhydride | 3733-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dicarboxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene anhydride
• 英文别名: 1-isopropyl-4-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride；(+/-)-1-isopropyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride；(+/-)-1-Isopropyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2endo,3endo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1R,2R,6S,7R)-1-methyl-7-propan-2-yl-4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 3733-79-7；39900-48-6；117305-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZGACYOKNEKDSNK-GIFSMMMISA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicarboxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene anhydride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maurya, Hawaldar; Verma, S. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 542 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-诺蒎酮 在 乙醚 作用下， 生成 2,3-dicarboxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene anhydride
  参考文献：
  名称：

  Lipp; Steinbrink, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 107,145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel lactone compound
  申请人：Nakamura Junji

  公开号：US20050032887A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A novel monomer compound having a lactone moiety of the present invention can be converted into polymers usable as resist materials with excellent properties, etc., and an alcohol compound having a lactone moiety of the invention is useful as a material for the monomer compound. The compounds are represented by the following general formula [1]: wherein one of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom, an acryloyl group, or a methacryloyl group, and the other represents an alkyl group; R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; R 5 and R 6 both represent a hydrogen atom or are combined to form a methylene chain that may have an alkyl group; and R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom or a methyl group.

  本发明的一种具有内酯基团的新型单体化合物可以转化为具有优良性能的可用作抗蚀材料的聚合物等，而本发明的一种具有内酯基团的醇化合物可用作单体化合物的原料。这些化合物由以下通用式[1]表示： 其中R1和R2中的一个表示氢原子、丙烯酰基或甲基丙烯酰基，另一个表示烷基基团；R3和R4独立地表示氢原子或烷基基团；R5和R6都表示氢原子或结合形成可能具有烷基基团的亚甲基链；R7和R8独立地表示氢原子或甲基基团。
• Study of green epoxy resins derived from renewable cinnamic acid and dipentene: synthesis, curing and properties
  作者：Junna Xin、Pei Zhang、Kun Huang、Jinwen Zhang

  DOI：10.1039/c3ra47927g

  日期：——

  based on dipentene were prepared. Both products are liquids of low viscosity at room temperature. For the synthesis of the epoxy, cinnamic acid was first converted to a diacid by reacting with maleic anhydride via Friedel–Crafts reaction, followed by allylation of the carboxylic groups and subsequent epoxidation of the allyl double bonds. The curing agent was the Diels–Alder adduct of dipentene and maleic

  制备了基于肉桂酸的环氧树脂（Cin-环氧）和基于双戊烯的酸酐固化剂。两种产品在室温下均为低粘度液体。对于环氧的合成，肉桂酸首先通过Friedel-Crafts反应与马来酸酐反应，然后再烯丙基化烯丙基双键，然后环氧化烯丙基双键，从而将其转化为二酸。固化剂是双戊烯和马来酸酐（DPMA）的Diels-Alder加合物。1 H NMR证实了Cin-环氧和DPMA的化学结构，1313 C NMR，FT-IR和ESI-MS。使用差示扫描量热法（DSC）研究了Cin-环氧树脂的非等温固化。除DPMA外，还使用了两种市售酸酐来固化Cin-环氧树脂，并比较了固化树脂的固化反应性和性能。分别使用动态力学分析（DMA）和热重分析（TGA）研究了固化环氧树脂的热力学性能和热稳定性。结果表明，Cin-环氧树脂的反应性比双酚A型环氧树脂DER 332略强，并且表现出良好的动态机械性能和热稳定性。
• Synthesis of exo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydrides by thermal isomerization of trans-diacids
  作者：Adrian Weisz、Asher Mandelbaum

  DOI：10.1021/jo00260a003

  日期：1988.12
• Diels; Koch; Frost, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1163,1167
  作者：Diels、Koch、Frost

  DOI：——

  日期：——
• Koch,W., <Kiel 1932> S. 20
  作者：Koch,W.

  DOI：——

  日期：——