N6-benzoyl-9-<2,5-di-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine | 82144-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-benzoyl-9-<2,5-di-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-9-<2,5-di-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine；N⁶-benzoyl-9-[2,5-di-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine
• CAS: 82144-93-2
• 化学式: C₅₇H₄₉N₅O₇
• 分子量: 916.045
• InChiKey: BLGXMLRSOCHLJG-LMAJXOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  139.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 N6-benzoyl-9-<2,5-di-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxynucleic acids and related compounds. IV. Syntheses of an octanucleotide containing a recognition site for restriction enzyme Eco RI and of an arabinosyladenine analog.

  摘要：

  采用磷酸酯法合成了含有 Eco RI 识别位点的八核苷酸及其阿拉伯核苷腺嘌呤（araA）类似物 dGGAATTCC 和 dGGaraAATTCC，并以磷酸对甲氧基苯甲酸酯作为 3'- 磷酸二酯的保护基团。将 araA 转化为 5'-二甲氧基三苯甲基-N，2'-O-苯甲酰基 3'-对氯苯基磷酸酯，并与 N-苯甲酰基脱氧腺苷 3'-对氯苯基膦酸对甲氧基苯甲酸酯缩合，得到受保护的 araAdAp。其他脱氧核苷酸块（dAAp、dGGp）的制备方法与此类似，在用亚硝酸异戊酯去除对苯甲酰基后，与具有 3'-O-苯甲酰基的 5'-脱嵌 dTTCC 块缩合。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.874
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 N6-benzoyl-9-<2,5-di-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxynucleic acids and related compounds. IV. Syntheses of an octanucleotide containing a recognition site for restriction enzyme Eco RI and of an arabinosyladenine analog.

  摘要：

  采用磷酸酯法合成了含有 Eco RI 识别位点的八核苷酸及其阿拉伯核苷腺嘌呤（araA）类似物 dGGAATTCC 和 dGGaraAATTCC，并以磷酸对甲氧基苯甲酸酯作为 3'- 磷酸二酯的保护基团。将 araA 转化为 5'-二甲氧基三苯甲基-N，2'-O-苯甲酰基 3'-对氯苯基磷酸酯，并与 N-苯甲酰基脱氧腺苷 3'-对氯苯基膦酸对甲氧基苯甲酸酯缩合，得到受保护的 araAdAp。其他脱氧核苷酸块（dAAp、dGGp）的制备方法与此类似，在用亚硝酸异戊酯去除对苯甲酰基后，与具有 3'-O-苯甲酰基的 5'-脱嵌 dTTCC 块缩合。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.874

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of isomeric dinucleoside monophosphates and monomethylphosphonates of 9-.beta.-D-arabinofuranosyladenine and related analogs
  作者：Frederic Puech、Gilles Gosselin、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Jean Louis Imbach

  DOI：10.1021/jm00118a006

  日期：1988.10

  The 3'----5',3'----3' and 5'----5' dinucleoside monophosphates and methylphosphonates of 9-beta-D-arabinofuranosyladenine, as well as its 5'-(hydrogen phosphonate) and 5'-(methyl methylphosphonate) derivatives have been the subject of a systematic synthesis and examination of their biological, i.e. antiviral and cytostatic, properties. First the properly protected monomeric building blocks were prepared

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤及其3'-（磷酸氢根）的3'---- 5'，3'---- 3'和5'---- 5'二核苷单磷酸酯和甲基膦酸酯）和5'-（甲基膦酸甲酯）衍生物一直是系统合成和检查其生物学（即抗病毒和抑制细胞生长）特性的主题。首先制备适当保护的单体结构单元，然后冷凝以得到完全保护的中间体。然后将后者解封，得到未保护的化合物，将其充分表征。仅3'---- 5'磷酸二酯异构体13和16，以及在较小程度上5'-（膦酸氢）衍生物21显示出显着的生物学活性。