7-(Benzylamino)-4-(trifluoromethyl)coumarin | 70763-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(Benzylamino)-4-(trifluoromethyl)coumarin
• 英文别名: 7-Benzylamino-4-trifluoromethylcoumarin；7-(benzylamino)-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 70763-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 319.283
• InChiKey: JEWBDWCGBNCSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(benzylideneamino)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one 在 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到7-(Benzylamino)-4-(trifluoromethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949

文献信息

• Water-soluble fluorescing and lasing dyes
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04200753A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Compounds having the structures: ##STR1## wherein R is CH.sub.3 or CF.sub.3 and wherein R.sup.1 is H or CH.sub.3. compounds are prepared by a four step method involving (1) the formation of a benzylaminophenol or benzylaminohydroxypyridine, (2) the formation of a coumarin or azacoumarin, (3) sulfonation of the coumarin or azacoumarin and (4) neutralization of the sulfonate with sodium bicarbonate. The compounds are useful as water-soluble lasing dyes.

  具有以下结构的化合物：##STR1##其中R为CH.sub.3或CF.sub.3，R.sup.1为H或CH.sub.3。该化合物通过四步法制备，包括（1）苯甲基氨基酚或苯甲基氨基羟基吡啶的形成，（2）香豆素或氮杂香豆素的形成，（3）香豆素或氮杂香豆素的磺化和（4）用碳酸氢钠中和磺酸盐。该化合物可用作水溶性激光染料。
• Some 7-substituted-4-(trifluoromethyl)coumarins
  作者：Eugene R. Bissell、D. Kristin Larson、Michael C. Croudace

  DOI：10.1021/je00025a041

  日期：1981.7
• BISSELL E. R.; LARSON D. K.; CROUDACE M. C., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1981, 26, NO 3, 348-350
  作者：BISSELL E. R.、 LARSON D. K.、 CROUDACE M. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4200753A
  申请人：——

  公开号：US4200753A

  公开（公告）日：1980-04-29
• Fe-catalyzed reduction of aldimines with HBpin
  作者：Siyu Lei、Tao Pan、Maorong Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153949

  日期：2022.7

  develop an efficient and workable method for the reduction of imines via hydroboration with HBpin. The low cost and non-toxic Fe exhibits high catalytic activity to this hydroboration. A large range of aldimines comprising diverse aryl groups, alkyl groups and heterocycles proceed the hydroboration well to yield secondary amines in good to excellent yields. Kinetic mechanistic studies indicate the importance

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。