(Z)-2-Hydroxymethyl-but-2-enedioic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Hydroxymethyl-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(hydroxymethyl)but-2-enedioate
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: JHJABQMLHYFGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (Z)-2-Hydroxymethyl-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 (tetrakis)thiourea palladium(II) iodide 作用下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到反-乌头酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙炔醇三羰基化反应新合成乌头酸三甲酯

  摘要：

  两步钯催化的羰基化反应，包括丙炔醇的氧化羰基化反应，然后进行取代性羰基化反应，可高产率地得到E和Z乌头酸三甲酯。

  DOI：

  10.1039/c39920001007

文献信息

• A new synthesis of trimethyl aconitate by palladium-catalysed triple carbonylation of propynyl alcohol
  作者：Bartolo Gabriele、Mirco Costa、Giuseppe Salerno、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1039/c39920001007

  日期：——

  A two-step palladium-catalysed carbonylation, consisting of an oxidative carbonylation of propynyl alcohol, followed by a substitutive carbonylation, leads to E and Z aconitic trimethyl esters in the high yield.

  两步钯催化的羰基化反应，包括丙炔醇的氧化羰基化反应，然后进行取代性羰基化反应，可高产率地得到E和Z乌头酸三甲酯。