ethyl 4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1415606-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1415606-12-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 368.346
• InChiKey: QSJLONCQLFCTCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 邻硝基苯甲醛 、 丁炔二酸二乙酯 在 magnetic cobalt ferrite nanoparticles functionalized with citric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸官能化的磁性钴铁氧体纳米颗粒作为绿色纳米催化剂，用于一锅三组分声化学合成取代的3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  摘要 描述了一种清洁，方便且容易的方法，用于从乙炔二羧酸二乙酯，苯胺和醛衍生物通过一锅超声辅助合成取代的3-吡咯啉-2-酮。反应在高效，绿色且可重复使用的酸性纳米催化剂，用柠檬酸（CoFe 2 O 4官能化）的磁性钴铁氧体纳米颗粒的存在下进行@CA），在温和条件下的高产。同样，使用超声波辐照使该方法成为这些产品合成的有吸引力的方案。该方法已成功实现绿色化学目标。使用超声辐照代替常规加热或搅拌的节能方案，并在针对顺序反应步骤的一步反应中使用乙醇作为无害，廉价和绿色的溶剂，因此结合了经济和环境优势。 图形摘要 在这项研究中，用柠檬酸（CoFe 2 O 4 @CA）功能化的磁性钴铁氧体纳米粒子通过实用且环境友好的一锅三组分方案在超声辐射下催化合成了3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03878-1

文献信息

• Lactic acid as an invaluable bio-based solvent for organic reactions
  作者：Jie Yang、Jia-Neng Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c2gc36083g

  日期：——

  3-dicarbonyl compounds. In these reactions, lactic acid solvent exhibited many advantages including bio-based origin, superior synthetic efficiency, ease of isolating the product and good recyclability of the reaction medium. The concept of using lactic acid as a green solvent not only enriches the diversity and versatility of bio-based green solvents, but also offers us an effective means for designing

  乳酸 首次用作生物基绿色 溶剂 促进一些有机反应，例如三组分反应 苯乙烯类， 甲醛和活性酚化合物或N，N-二烷基乙酰乙酰胺，三组分反应乙炔二羧酸二乙酯， 苯胺 和芳香的 醛类， 苯胺醛与水杨醛的催化缩合反应 乙炔二羧酸二乙酯，以及取代的合成 喹啉 通过Friedländer环空 2'-氨基苯乙酮和1，3-二羰基化合物。在这些反应中乳酸 溶剂展示了许多优势，包括基于生物的来源，优异的合成效率，易于分离产物以及反应介质具有良好的可回收性。使用的概念乳酸 作为绿色 溶剂 不仅丰富了生物基绿色的多样性和多功能性 溶剂，但也为我们提供了一种设计对环境无害的合成系统的有效方法。
• An Efficient Synthesis of Pyrrolidinone Derivatives in the Presence of 1,1′-Butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) Chloride
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Kim Foong Chong、Taraneh Mihankhah、Salam Titinchi、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1071/ch18246

  日期：——

  as a sulfonic acid-functionalized ionic liquid was demonstrated for the synthesis of pyrrolidinone derivatives under mild conditions. The electronic effect of substituents on aniline derivatives was investigated. Further, a study on the structure–activity relationship of ionic liquids containing sulfonic groups for the synthesis of ethyl-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H

  证明了1,1'-丁烯双（3-磺基-3 H-咪唑-1-基）氯化物作为磺酸官能化离子液体的催化效率在温和条件下合成了吡咯烷酮衍生物。研究了取代基对苯胺衍生物的电子效应。此外，对含磺酸基离子液体合成乙基-2-（4-氯苯基）-4-羟基-5-氧代-5-氧代-1-（对甲苯基）-2,5-的构效关系的研究在最佳条件下进行了二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯的合成。结果表明，具有两个具有碳间隔基的磺酸或咪唑部分的离子液体的催化性能优于具有一个没有碳间隔基的磺酸或咪唑部分的离子液体。
• Green one-pot multicomponent synthesis of pyrrolidinones using planetary ball milling process under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1601225

  日期：2019.5.19

  novel and efficient protocol for the synthesis of pyrrolidinones using catalytic loading of 1,1'-butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) hydrogen sulfate as a recyclable Brönsted acid ionic liquid through ball milling process at room temperature under solvent-free conditions. The developed method provides good to excellent yields of various pyrrolidinones in environmentally friendly conditions. Furthermore

  摘要 本文提出了一种新型有效的合成吡咯烷酮的方案，该方案使用催化负载 1,1'-丁烯双（3-磺基-3H-咪唑-1-鎓）硫酸氢盐作为可回收的布朗斯台德酸离子液体，通过球磨工艺在室温下无溶剂条件下。所开发的方法在环境友好的条件下提供了各种吡咯烷酮的良好收率。此外，这种高效的协议将一锅多组分反应的合成优势与机械化学过程的生态效益和便利性相结合。图形概要
• Synthesis of pyrrolidinone derivatives from aniline, an aldehyde and diethyl acetylenedicarboxylate in an ethanolic citric acid solution under ultrasound irradiation
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Sang Woo Joo

  DOI：10.1039/c6gc00157b

  日期：——

  In this study, we reported a simple and efficient route for the one-pot sonochemical synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones by citric acid as an additive.

  在这项研究中，我们报告了一种简单有效的途径，可通过柠檬酸作为添加剂一锅超声化学合成取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Malic acid as an effective and valuable bioorganocatalyst
 for one-pot, three-component synthesis of pyrrolidinone derivatives
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Vasyl Kinzhybalo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.595

  日期：——