acetic acid-(N'-biphenyl-2-yl-hydrazide) | 149877-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid-(N'-biphenyl-2-yl-hydrazide)
• 英文别名: Essigsaeure-(N'-biphenyl-2-yl-hydrazid)；N'-(2-phenylphenyl)acetohydrazide
• CAS: 149877-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UZXUMMWZMANXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(N'-biphenyl-2-yl-hydrazide) 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到dimethyl 7-phenyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的芳基肼与马来酸酯的CH环化反应合成1H-吲哚-2,3-二羧酸酯。

  摘要：

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01727
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,4,2-dioxazol-5-one 、 2-氨基联苯 在 三叔丁基膦 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 以79 %的产率得到acetic acid-(N'-biphenyl-2-yl-hydrazide)
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铁催化氮烯转移通过芳胺的 N-酰胺化合成肼和三氮烷

  摘要：

  大体积烷基膦 (P t Bu 3 ) 可以将角色从参与者配体转换为旁观者配体，以促进 FeCl 2催化的芳胺与二恶唑酮的N酰胺化反应，从而高效且具有化学选择性地生成酰肼。新的配体促进的N -酰胺化方案提供了一种通过伯芳胺的双重或连续N -酰胺化来获得各种具有挑战性的三氮烷化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202312465

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Annulation of 2-Acetyl-1-arylhydrazines with Maleimides: Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]indole-1,3-diones
  作者：He Li、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03107

  日期：2019.11.1

  A rhodium-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleimides was accomplished using AgNTf2 and Ag2CO3 as additive and oxidant, respectively. A variety of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleimides were converted into pyrrolo[3,4-b]indole-1,3-diones in satisfactory to excellent yields. Synthetically useful functional groups, such as halogen atoms (F, Cl, Br, and I), ester, cyano, and nitro, remained intact during tandem C-H activation and annulation reactions.