(4R,6R)-4-Hydroxy-6-[2-((R)-6-hydroxymethyl-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one | 139408-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4R,6R)-4-Hydroxy-6-[2-((R)-6-hydroxymethyl-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-hydroxy-6-[2-[(6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]ethyl]oxan-2-one
• CAS: 139408-04-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: XAWGLDAVRQDGRG-FVQBIDKESA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛伐他汀 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,6R)-4-Hydroxy-6-[2-((R)-6-hydroxymethyl-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel and practical synthesis of the 6.alpha.-hydroxymethyl metabolite of simvastatin

  摘要：

  The synthesis of the 6-alpha-hydroxymethyl metabolite of simvastatin described here is predicted on the conversion of iodoepoxides 7 to the cyclic ether 8 via a novel radical catalytic cycle in which the rearrangement of the epoxycarbinyl radical to the allyloxy radical and the atom-transfer radical reaction are the key elements to the success of this process.

  DOI：

  10.1021/jo00033a012