(E)-8-methoxy-3-(3-(pyridin-4-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 1415328-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-8-methoxy-3-(3-(pyridin-4-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1415328-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: FFUDTBSYZDPPIV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-methoxy-3-(3-(pyridin-4-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-4-(3-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxoprop-1-enyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的 3-香豆酮和香豆素衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含苯甲酰基吡啶部分的新型香豆素和 3-香豆酮衍生物，并使用 Ellman 方法评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。所有化合物都在微摩尔范围内表现出对 AChE 和 BuChE 的抑制活性。分子对接模拟显示所有化合物都是 AChE 的双结合位点抑制剂。进行了动力学研究，证明酶抑制机制是混合型的。测试了所有化合物的抗氧化活性，没有观察到显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300080
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 哌啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-8-methoxy-3-(3-(pyridin-4-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的 3-香豆酮和香豆素衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含苯甲酰基吡啶部分的新型香豆素和 3-香豆酮衍生物，并使用 Ellman 方法评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。所有化合物都在微摩尔范围内表现出对 AChE 和 BuChE 的抑制活性。分子对接模拟显示所有化合物都是 AChE 的双结合位点抑制剂。进行了动力学研究，证明酶抑制机制是混合型的。测试了所有化合物的抗氧化活性，没有观察到显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300080

文献信息

• Novel coumarin derivatives bearing N-benzyl pyridinium moiety: Potent and dual binding site acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Masoumeh Alipour、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Amirhossein Sakhteman、Mehdi Ghandi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.052

  日期：2012.12

  A novel series of coumarin derivatives linked to benzyl pyridinium group were synthesized and biologically evaluated as inhibitors of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). The enzyme inhibitory activity of synthesized compounds was measured using colorimetric Ellman’s method. It was revealed that compounds 3e, 3h, 3l, 3r and 3s have shown higher activity compared with

  合成了一系列与苄基吡啶鎓基团连接的香豆素衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。合成的化合物的酶抑制活性使用比色Ellman法测量。揭示了与盐酸多奈哌齐作为标准药物相比，化合物3e，3h，3l，3r和3s显示出更高的活性。这些系列中的大多数化合物具有纳摩尔范围的IC 50，其中化合物3r（IC 50  = 0.11 nM）是对抗乙酰胆碱酯酶最有活性的化合物。