1-Adamantyllithium | 3732-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-Adamantyllithium
• CAS: 3732-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₅Li
• 分子量: 142.17
• InChiKey: ACSFSGORTGKAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantyllithium 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOLLE, G.;BAUER, P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 12, 3481-3487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 生成 1-Adamantyllithium
  参考文献：
  名称：

  MOLLE, G.;BAUER, P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 12, 3481-3487

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基锂 、 双(1-金刚烷基)氯化磷 在 1-Adamantyllithium 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到di(1-adamantyl)-tert-butylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Lavrova, E. A.; Koidan, G. N.; Marchenko, A. P., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 9.2, p. 1393 - 1394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approaches to primary tert-alkyl amines as building blocks
  作者：Christina Tzitzoglaki、Antonios Drakopoulos、Athina Konstantinidi、Ioannis Stylianakis、Marianna Stampolaki、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.016

  日期：2019.8

  Primary tert-alkyl amines include analogues of amantadine, a fragment commonly linked to pharmacophoric groups to enhance biological activity. The preparation of primary tert-alkyl amines is considered to be a difficult problem. Four synthetic procedures, some of which have been previously reported for the synthesis of amines with primary (RCH2NH2) or secondary (RR'CHNH2) alkyl and/or aryl groups,

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。
• Synthese de molecules encombrees
  作者：Gérard Molle、Sylvette Briand、Pierre Bauer、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91260-8

  日期：1984.1

  The reactivity of bridgehead organo-lithium compounds with three nonenolisable ketones (hexamethylacetone, adamantanone and benzophenone) has been examined in various media. The condensations require use of mixed solvents (pentane-ether or pentane-THF), but secondary products are formed by solvent-attack. The alkylation of the bridgehead structure, by increasing the lipophilicity of the molecule, makes

  已在各种介质中检查了桥头有机锂化合物与三种不可烯酮化的酮（六甲基丙酮，金刚烷酮和二苯甲酮）的反应性。缩合反应需要使用混合溶剂（戊烷-醚或戊烷-THF），但是副产物是通过溶剂攻击形成的。通过增加分子的亲脂性，桥头结构的烷基化使得可以将有机锂化合物溶解在烃中并在其中进行缩合。
• Nucleophilic displacement routes to P-chiral phosphines; The introduction of sterically encumbered groups
  作者：John M. Brown、J. Christopher P. Laing

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06660-0

  日期：1997.2

  conditions brought about by the steric demands of the 2-adamantyl residue. Similar difficulties were experienced when following the P-borane route of Jugé and Genet, where the 2-adamantyl group was introduced in the initial step. More success was achieved by the borane route when the bulky residue was introduced last by reaction of RLi with the phosphinite complex 13. In this way the ferrocenyl, 1-adamantyl

  已经评估了带有大残基的P-手性单膦化合物的不对称合成方法。2- adamantylmagnesium溴与反应P -chlorooxazaphospholidine 1给出了用叔BuOOH氧化经过两级非对映体的产品; 该小号P异构体，其特征在于X射线和- [R P通过详细的NMR分析异构体。尽管与邻-茴香基溴化镁反应时异构体2或3的开环令人满意，但通过酸催化的次膦酰胺4的甲醇解反应，所需反应顺序得以继续进一步使用PhMgBr会导致每个步骤中对映体纯度的降低，因为2-金刚烷基残基的空间需求会带来更多的强迫条件。当沿着Jugé和Genet的P-硼烷路线经历类似的困难时，在最初步骤中引入了2-金刚烷基。当硼烷最后通过RLi与次膦酸酯配合物13的反应引入大的残留物时，通过硼烷途径获得了更大的成功。以此方式，形成同时带有苯基和邻-茴香基残基的二茂铁基，1-金刚烷基和叔丁基膦作为硼烷配合物。在前两种情况
• Nitrenium ions as new versatile reagents for electrophilic amination
  作者：Idan Avigdori、Kuldeep Singh、Natalia Fridman、Mark Gandelman

  DOI：10.1039/d3sc04268e

  日期：——

  Herein we report the utilization of N-heterocyclic nitrenium ions – easily prepared, bench-stable and non-oxidating nitrogen sources for the efficient electrophilic amination of aliphatic and aromatic organometallic nucleophiles, towards the facile and general preparation of primary amines. To this end, a plethora of abundant organolithium and organomagnesium reagents were combined with nitrenium salts

  在此，我们报告了利用 N-杂环氮离子（易于制备、实验室稳定且非氧化性氮源）对脂肪族和芳香族有机金属亲核试剂进行有效的亲电胺化，从而实现伯胺的简便和通用制备。为此，将大量丰富的有机锂和有机镁试剂与氮盐结合，生成多种先前未开发的N-烷基和N-芳基三氮烷。通过这些相对稳定的三氮烷的简单氢解，我们制备了多种伯胺，包括具有各种立体电子取代基的直链和支链脂肪族以及（杂）芳香族胺。此外，我们还提出了从易于制备的15 N-标记氮盐中简便合成有价值的15 N-标记伯胺，以及一锅法制备生物学相关伯胺的方法。最后，制备了氮前体的可回收变体，并开发了一个简单的回收方案以提高该过程的原子经济性。
• 2,2,2-Trifluoro-1-(1-adamantyl)ethylamine hydrochloride
  作者：A.G. Yurchenko、T.V. Fedorenko、V.P. Tikchonov、V.A. Soloshonok、V.P. Kukhar'

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81179-3

  日期：1992.3

  A convenient synthesis of a hitherto unknown fluorinated analogue of 1-(1-adamantyl)ethylamine (remantadine) starting from readily available 1-bromoadamantane and trifluoroacetic anhydride is described.