N,N'-di-n-butylbenzimidazolium iodide salt | 949010-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-di-n-butylbenzimidazolium iodide salt
• 英文别名: 1,3-dibutyl-1,3-benzimidazolium iodide；1,3-di-n-butyl-benzimidazolium iodide；N,N'-dibutylbenzimidazolium iodide
• CAS: 949010-56-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂*I
• 分子量: 358.266
• InChiKey: PLTCTZYDIOZWHH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-n-butylbenzimidazolium iodide salt 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7317.0h， 生成 cis-diiodo-bis(1,3-di-n-butylbenzimidazolin-2-ylidene)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  钯配合物与苯并咪唑啉-2-亚基 N-杂环卡宾配体的结构表征、溶液动力学和反应性

  摘要：

  合成了具有对称 (1 和 3) 和非对称 (2, 4-6) 取代的苯并咪唑啉-2-亚基 N-杂环卡宾配体的单核和卤化物桥连双核钯 (II) 配合物，并通过 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和 X 射线晶体学。单核配合物以顺式和反式异构体的混合物形式存在，通过核磁共振光谱和结构表征确定了它们的身份。双核配合物 4-6 与非对称取代的苯并咪唑啉-2-亚基配体在室温下形成旋转异构体（顺/反、顺/顺、反/反和反/顺），在更高的温度下可以转化为单个旋转异构体1H NMR 光谱证明。代表性实例的晶体结构分析表明，PdII 中心通过卤化物和卡宾 C 配体结合在扭曲的方形平面环境中，并且卡宾配体垂直于 Pd-卤化物平面。测试了所有配合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应以及加氢脱卤反应中作为（预）催化剂的效率，并显示出良好的活性。Suzuki-Miyaura 偶联反应可以在空气和水中作

  DOI：

  10.1002/ejic.201301339
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-1H-苯并咪唑 、 1-碘丁烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N,N'-di-n-butylbenzimidazolium iodide salt
  参考文献：
  名称：

  从碘化苯并咪唑鎓盐到苯并咪唑基亚烷基银络合物的碘化物/阴离子交换路线：N，N'-二丁基苯并咪唑基亚苄基氯化银，溴化物，氰化物和硝酸盐的晶体结构

  摘要：

  的合成Ñ，ñ '通过从碘化物/阴离子交换具有氯化物，硝酸盐或氰化物作为阴离子部分-dibutylbenzimidazolylidene银络合物Ñ，Ñ '-dibutylbenzimidazolium碘化物被描述，较容易获得苯并咪唑碘化物benzimidazolylidene银络合物实际路线。已确定N，N'-二丁基苯并咪唑基亚乙基氯化银，溴化物，氰化物和硝酸盐的晶体结构，显示在[（NHC）2 ] Ag + [AgX 2 ] -中紧密配体-不支持的Ag-Ag相互作用在氯化物，溴化物和氰化物的络合物中，银（I）阳离子的形状呈“ T”形，而在双（N，N'-  二丁基苯并咪唑基亚烷基）银络合物[（（NHC）2Ag] + NO3-与非配位硝酸根阴离子

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.05.019

文献信息

• Blue Phosphorescent <i>trans</i>-N-Heterocyclic Carbene Platinum Acetylides: Dependence on Energy Gap and Conformation
  作者：James D. Bullock、Silvano R. Valandro、Amanda N. Sulicz、Charles J. Zeman、Khalil A. Abboud、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b07079

  日期：2019.10.24

  low temperature, two different emission progressions are observed. Density functional theory calculations suggest that the triplet energy varies with the torsion of the aryl acetylide rings relative to the plane defined by the PtC4 unit (where C = the carbon atoms bonded to Pt). The multiple emission is ascribed to emission from complexes differing with respect to the aryl acetylide ring torsion. Ultrafast

  合成了11种反式-（NHC）2 Pt（CC-Ar）2类型的配合物（其中NHC = N-杂环卡宾），并对其光物理性质进行了表征。该配合物从三重态激发态（主要位于芳基乙炔配体（CC-Ar）中）显示出中等有效的深蓝色至绿色磷光。发射能量随CC-Ar上的取代基而变化，其中Ar = 4-吡啶基的发射能量最高。该系列的发射量子效率和寿命随着发射能量（E em）的增加而降低，并且该效应被确定为是随着E em的非辐射衰减率（k nr）的增加而引起的。。对三种配合物的温度依赖性发射寿命研究给出了非辐射衰变过程的活化能〜1000 cm –1，而热活化衰变过程则归因于与非发射性金属中心（d–d）激发态的交叉。在低温下，观察到两种不同的发射进程。密度泛函理论计算表明，三重态能量随芳基乙炔环相对于PtC 4定义的平面的扭转而变化单元（其中C =与Pt键合的碳原子）。多次发射归因于来自配合物的发射，该配合物在芳基乙炔
• Cationic iron(II) complexes of the mixed cyclopentadienyl (Cp) and the N-heterocyclic carbene (NHC) ligands as effective precatalysts for the hydrosilylation of carbonyl compounds
  作者：Dharmendra Kumar、A.P. Prakasham、Linus Paulin Bheeter、Jean-Baptiste Sortais、Manoj Gangwar、Thierry Roisnel、Alok Ch Kalita、Christophe Darcel、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.016

  日期：2014.7

  A series of iron(II) complexes of N-heterocyclic carbene ligands was synthesized and fully structurally characterized. Specifically, the benzimidazole based Cp[1,3-di-R-benzimidazol-2-ylidene]-Fe(CO)2}I [R = Et (1b), i-Pr (2b) and n-Bu (3b)] and the imidazole based Cp[1-benzyl-3-R-imidazol-2-ylidene]Fe(CO)2}PF6 [R = Me (4b) and Et (5b)] type of complexes were synthesized from their respective benzimidazolium

  合成了一系列N-杂环卡宾配体的铁（II）配合物，并对其进行了完整的结构表征。具体而言，基于苯并咪唑的Cp [1,3-二-R-苯并咪唑-2-亚基] -Fe（CO）2 } I [R = Et（1b），i -Pr（2b）和n -Bu（3b））]和咪唑基Cp [1-苄基-3-R-咪唑-2-亚基] Fe（CO）2 } PF 6 [R = Me（4b）和Et（5b）]型配合物它们各自的苯并咪唑碘（1 - 3）一个和它们的咪唑鎓六氟磷酸盐（4 - 5）一盐通过用CpFe的量（CO）的反应2我在MN的存在（森达3）2（M = Li或K）的位置。所述的分子结构（1 - 5）b络合物揭示金属中心显示的现有的钢琴凳结构。更重要的是，（1 - 5）b复合物，当用可见光照射时，有效地催化羰基化合物的氢化硅烷化反应，即醛和酮底物，使用有机硅烷试剂。具体而言，（1 - 5）b配合物在环境温度为30°C的条件下使用苯
• Silver(<scp>i</scp>) NHC mediated C–C bond activation of alkyl nitriles and catalytic efficiency in oxazoline synthesis
  作者：Rachael Heath、Helge Müller-Bunz、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c5cc02558c

  日期：——

  C–C bond cleavage is achieved with silver carbene species under relatively mild conditions (80 °C) stoichiometrically, and aldol condensation is catalyzed at ambient temperatures in high efficiency, with turnover numbers up to 5000 h⁻¹, thus disclosing new applications and synthetic opportunities based on easily accessible silver carbene complexes.

  使用银卡宾物种在相对温和的条件下（80°C）可以实现C-C键的断裂，且在常温下以高效率催化醛醇缩合反应，周转数高达5000小时⁻¹，因此揭示了基于易获取的银卡宾配合物的新应用和合成机会。
• Characterization of [Pd(pap)(NHC)I2]n (n=+1, 0, −1; pap=phenylazopyridine; NHC=N-heterocyclic carbene): Unusual coordination mode of pap and non-innocent behavior of NHC
  作者：Naina Deibel、David Schweinfurth、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1016/j.ica.2011.10.012

  日期：2012.1

  The compounds [Pd(pap)(NHC)I-2], 1 and 2 (pap = Phenylazopyridine, NHC = 1,3-di-n-butyl-benzimidazolin-2-ylidene, 1 and NHC = 1-n-butyl-3-isopropyl-benzimidazolin-2-ylidene, 2) were synthesized from the respective 1,3-disubstituted benzimidazolium salts and [Pd(pap)] precursor in the presence of a base. Crystallographic characterization of 1 shows an unusual coordination mode of pap, with the ligand coordinating to the Pd(II) center only through the pyridine nitrogen atom in an eta(1)-N fashion. Both the nitrogen atoms of the azo group remain uncoordinated to the metal center. Cyclic voltammetry of 1 and 2 shows two oxidation and two reduction steps. A combination of UV-Vis and EPR spectroelectrochemistry is used to show that the reduction steps are pap based, proving its known non-innocent character. Investigation of the first oxidation step points to an electron removal from a predominantly NHC based orbital, thus showing the potential non-innocent nature of these ligands. These results can provide new mechanistic insights into the use of Pd-NHC catalysts for cross-coupling reactions, where oxidative addition is one of the deciding steps for catalysis. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• NHC‐Stabilized Bis(trimethylsilyl)phosphido Complexes of Pd ^II and Ni ^II
  作者：Masoomeh Madadi、Bahareh Khalili Najafabadi、Mahmood Azizpoor Fard、John F. Corrigan

  DOI：10.1002/ejic.201500491

  日期：2015.7

  AbstractHalidometal complexes bearing monodentate N‐heterocyclic carbenes [MX2(R2‐bimy)2] bimy = benzimidazole‐2‐ylidene; R = iPr, M = Pd or Ni, X = I; R = nBu, M = Pd, X = I and R = nBu, M = Ni, X = Br (1)} react under mild conditions with Li[P(SiMe3)2], in a 1:1 ratio, to provide the halido(silylphosphido)metal complexes [PdI(iPr2‐bimy)2P(SiMe3)2}] (2), [PdI(nBu2‐bimy)2P(SiMe3)2}] (3), [NiI(iPr2‐bimy)2P(SiMe3)2}] (4) and [NiBr(nBu2‐bimy)2P(SiMe3)2}] (5). Cleavage of the P–Si bonds in 3 and 5 with benzoyl chloride leads to the formation of the new (dibenzoylphosphido)halidometal complexes [PdI(iPr2‐bimy)2PC(O)Ph}2] (6) and [NiI(iPr2‐bimy)2P(C(O)Ph)2}] (7), respectively. NMR spectroscopy, X‐ray crystallography and mass spectrometry are used to analyze these coordination complexes.