ethyl 5-phenyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate | 1582221-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1582221-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: BEKKMRSCYRZELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-benzoyl-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 lead(IV) tetraacetate 、 氨基邻苯二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl 5-phenyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365

文献信息

• Regioselective synthesis of oxazole derivatives via palladium-catalyzed and copper-mediated cascade oxidative cyclization
  作者：Jia Zheng、Min Zhang、Liangbin Huang、Xiaohan Hu、Wanqing Wu、Huawen Huang、Huangfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc49788g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed/Cu-mediated oxidative cyclization has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds. In this protocol, four hydrogen atoms were removed and water was used as the oxygen atom source.

  已开发出新颖的Pd催化/ Cu介导的氧化环化反应来合成三取代的恶唑，据认为该过程可通过CN和CO键的级联形成来进行。在该协议中，除去了四个氢原子，并将水用作氧原子源。
• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。
• NIS-TBHP promoted oxidative coupling of C N and C O bonds: A metal-free approach to polysubstituted oxazoles
  作者：Shengxiang Yang、Yuzhu Yang、Fei Li、Xiaolan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151846

  日期：2020.5

  A metal-free approach to polysubstituted oxazoles via the oxidative coupling of readily available benzylamines and 1,3-dicarbonyl derivatives in the presence of an external base has been developed. A variety of functional groups on both of the starting materials are tolerated using this method, affording the corresponding oxazoles in moderate to good yields. Iodination was proposed as the initiation

  已经开发了一种在外部碱存在下通过容易获得的苄胺和1,3-二羰基衍生物的氧化偶合而形成多取代恶唑的无金属方法。使用这种方法可以耐受两种起始原料上的各种官能团，从而以中等至良好的产率提供相应的恶唑。碘化被提出作为反应的起始步骤，并且提出了一个合理的机理来解释反应途径。