(E)-2-[(3-nitro-2-oxocyclooctyliden)methyl]benzaldehyde | 1316054-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(3-nitro-2-oxocyclooctyliden)methyl]benzaldehyde
• CAS: 1316054-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: POLOXQQEZXXMEX-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7-(1',3'-dihydroxy-2'-nitroindan-2'-yl)heptanoic acid 、 (+/-)-(1'S',2'S,3'R)-7-(1',3'-dihydroxy-2'-nitroindan-2'-yl)heptanoic acid 、 (E)-2-[(3-nitro-2-oxocyclooctyliden)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Two chemodivergent anionic domino processes from cyclic α-nitroketones and aromatic aldehydes

  摘要：

  Treatment of cyclic alpha-nitroketones and aromatic 1,2-dialdehydes with DBU in tetrahydrofuran containing small amounts of water proceeded through two chemodivergent one-pot domino pathways, whose outcome depended on the ring size of the starting nitroketone. Thus, alpha-nitrocyclohexanone underwent diastereoselective alpha'-arylmethylenation reactions through a nitroaldol/aldol/reverse nitroaldol mechanism. On the other hand, alpha-nitrocycloheptanone and alpha-nitrocyclooctanone afforded 2-nitroindane-1,2-diols containing three contiguous stereocenters in a highly diastereoselective fashion through a nitroaldol/retro-Dieckmann/intramolecular nitroaldol process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.115