spiro[5'.2"]acenaphthylene-1"-onespiro[16.6']-7'-(2-fluorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1',2'-c][1',3']thiazoloestrone | 1585173-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: spiro[5'.2"]acenaphthylene-1"-onespiro[16.6']-7'-(2-fluorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1',2'-c][1',3']thiazoloestrone
• CAS: 1585173-92-7
• 化学式: C₄₀H₃₆FNO₃S
• 分子量: 629.795
• InChiKey: OLHBZFYHBJDKRA-XHYVGIIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 spiro[5'.2"]acenaphthylene-1"-onespiro[16.6']-7'-(2-fluorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1',2'-c][1',3']thiazoloestrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 16-spiro steroids: 7-(Aryl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazolo estrone hybrid heterocycles

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the reaction of isatins or acenaphthylene-1,2-dione and 1,3-thiazolane-4-carboxylic acid to various exocyclic dipolarophiles synthesized from estrone afforded a library of novel C-16 Spiro oxindole or acenaphthylene-1-one - 7-(aryl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole - estrone hybrid heterocycles. These reactions occur regio- and stereo-selectively affording a single isomer of the Spiro estrones in excellent yields with the formation of two C-C and one C-N bonds along with the generation of four new contiguous stereo-centers in a single step. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.01.003