3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-[N-(phenyl)amino]propan-1-one | 1370707-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-[N-(phenyl)amino]propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(3-methoxyphenyl)-3-anilino-1-propanone；3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one；3-Anilino-3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1370707-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: KLSSAJRLRSATBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 苯乙酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 graphene oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-[N-(phenyl)amino]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用氧化石墨烯合成β-氨基酮：用于曼尼希反应的良性碳酸催化剂

  摘要：

  摘要 简单且易于制备的氧化石墨烯 (GO) 被用作直接的碳催化剂，用于在温和条件下通过 3 组分曼尼希反应合成 β-氨基酮。天然 GO 充当碳质固体布朗斯台德酸催化剂，无需任何特殊功能化，在无金属条件下产生一系列 β-氨基酮。本催化方法提供了一种良性且简单的程序，没有任何危险的后处理，并且色谱纯化导致β-氨基酮的高产率。该催化剂在连续 6 次催化循环中表现出良好的可持续性，而其活性没有任何显着损失。通过FT-IR、PXRD、SEM和TEM等分析技术证明了回收催化剂的稳定性。这种温和的固体酸催化剂提供了一种替代且可持续的方法，可以在更环保的条件下获得合成必需的 β-氨基酮。图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04324-3

文献信息

• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。
• Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations: preparation and applications in organic reactions
  作者：Chen Cheng、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c4ra03061c

  日期：——

  of an aza-crown ether chelated potassium cation and various anions, were designed, synthesized and characterised by FTIR, NMR and mass spectrometry, thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) and elemental analysis. These new Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations (aCBAILs) were applied as catalysts to the Biginelli reaction, Mannich reaction and synthesis of

  设计了一系列由氮杂-冠醚螯合的钾阳离子和各种阴离子组成的新型布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，NMR和质谱，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。这些新的氮杂-冠醚络合物阳离子的布朗斯台德酸性离子液体（aCBAILs）被用作Biginelli反应，Mannich反应和双-（4-羟基香豆素-3-基）甲烷合成的催化剂。在温和的反应条件下，这些有机反应以高收率实现。而且，这些新的IL催化剂可以循环使用多次。
• Titanocene dichloride and poly(o-aminophenol) as a new heterogeneous cooperative catalysis system for three-component Mannich reaction
  作者：Xuyang Zhu、Chun Chen、Binxun Yu、Ya Wu、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c5cy00793c

  日期：——

  A heterogeneous binary acid system featuring an organometallic precusor, titanocene dichloride, and poly(o-aminophenol) as a cooperative Brønsted acid supporter was developed.

  开发了一种含有有机金属前体、二氯化二茂钛和聚（o-氨基苯酚）作为协同Brønsted酸支持剂的异质二元酸体系。
• Diaryliodonium salts as efficient Lewis acid catalysts for direct three component Mannich reactions
  作者：Yanxia Zhang、Jianwei Han、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1039/c5ra00209e

  日期：——

  Diaryliodonium(iii) salts, as highly active and versatile Lewis acid catalysts for the direct three component Mannich reaction under solvent free conditions, have been investigated.

  二苯基碘鎓（III）盐作为高活性和多功能的路易斯酸催化剂，可在无溶剂条件下直接进行三组分Mannich反应的研究。
• Green synthesis of aminocarbonyl compounds using a nanostructured heterogeneous catalyst under mild reaction conditions
  作者：Ali Maleki、Razieh Firouzi-Haji

  DOI：10.1080/24701556.2019.1577258

  日期：2019.5.4

  inductively-coupled plasma analysis. Noteworthy, the green composite nanocatalyst was applied for the one-pot multicomponent synthesis of aminocarbonyl compounds at room temperature. This work had advantages such as significant nanocatalyst activity, recoverability, short process time, mild reaction conditions and high products yields.

  已经报道了通过使用聚乙二醇（PEG-400）-SO 3 H涂覆的Fe 2 O 3合成作为生物活性化合物的氨基羰基衍生物。通过原位共沉淀法制备了多相纳米催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线分析，X射线衍射图谱，场发射扫描电子显微镜图像，振动表征了其结构和形貌。样品磁力计曲线，N 2吸附-解吸等温线和电感耦合等离子体分析。值得注意的是，绿色复合纳米催化剂在室温下用于氨基羰基化合物的一锅多组分合成。这项工作具有诸如显着的纳米催化剂活性，可回收性，较短的处理时间，温和的反应条件和较高的产物收率的优点。