Methyl 2-(3,4-dimethylphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxooxolane-3-carboxylate | 1253700-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 2-(3,4-dimethylphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1253700-22-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: DPPFJDIUZQOJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 3,4-二甲基苯甲醛 、 衣康酸二甲酯 在 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到Methyl 2-(3,4-dimethylphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化多组分方法制备新型 2,3-二-和 2,2,3-三取代 3-甲氧羰基-γ-丁内酯

  摘要：

  描述了从芳基溴化物、衣康酸二甲酯和醛或酮开始的标题丁内酯的一锅三组分合成。钴催化的多米诺过程形式上包括芳族溴化物的原位金属化、衣康酸二甲酯上的共轭加成、与羰基化合物的醛醇化反应以及最终环化成五元内酯。该程序适用于一系列具有对康酸甲酯亚基的功能化 γ-丁内酯的简明合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000698

文献信息

• A Cobalt-Catalyzed Multicomponent Approach to Novel 2,3-Di- and 2,2,3-Trisubstituted 3-Methoxycarbonyl-γ-butyrolact­ones
  作者：Camille Le Floch、Erwan Le Gall、Eric Léonel、Jihen Koubaa、Thierry Martens、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/ejoc.201000698

  日期：2010.9

  one-pot, three-component synthesis of the title butyrolactones starting from aryl bromides, dimethyl itaconate, and either aldehydes or ketones is described. The cobalt-catalyzed domino process formally involves the in situ metalation of an aromatic bromide, conjugate addition onto dimethyl itaconate, an aldolization reaction with a carbonyl compound and a final cyclization into a five-membered lactone

  描述了从芳基溴化物、衣康酸二甲酯和醛或酮开始的标题丁内酯的一锅三组分合成。钴催化的多米诺过程形式上包括芳族溴化物的原位金属化、衣康酸二甲酯上的共轭加成、与羰基化合物的醛醇化反应以及最终环化成五元内酯。该程序适用于一系列具有对康酸甲酯亚基的功能化 γ-丁内酯的简明合成。