(ethyl carbonic) (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic anhydride | 77379-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (ethyl carbonic) (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic anhydride
• CAS: 77379-13-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: UTJGSZFMOZHUNP-MURFETPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethyl carbonic) (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic anhydride 、 对乙氧基苯胺 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9Z,12Z)-N-(4-ethoxyphenyl)linoleamide
  参考文献：
  名称：

  在水性有机溶剂中通过混合的碳羧酸酐方便地合成包含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物

  摘要：

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.028
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 氯甲酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (ethyl carbonic) (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  New fatty monoesters of erythromycin A.

  摘要：

  通过使用各种试剂（如酰基氯、羧酸酐和混合碳酐）合成了新的红霉素 A 脂肪多炔（亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸和亚麻酸）单酯。测定了这些新酯对人体皮肤常住菌群的体外抗菌特性，并将其与红霉素 A 的抗菌特性进行了比较。双键的数量和立体化学似乎在体外抗菌活性的表现中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1672

文献信息

• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产