4-[(2-Cyanoethyl)sulfanyl]-morpholine-3,5-dione | 197955-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[(2-Cyanoethyl)sulfanyl]-morpholine-3,5-dione
• 英文别名: 3-(3,5-Dioxomorpholin-4-yl)sulfanylpropanenitrile
• CAS: 197955-43-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• 分子量: 200.218
• InChiKey: HEVYHWFLOCFOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-Cyanoethyl)sulfanyl]-morpholine-3,5-dione 、 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reese, Colin B.; Quanlai, Song, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1477 - 1486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉-3,5-二酮 、 3,3′-二硫代二(丙腈) 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-[(2-Cyanoethyl)sulfanyl]-morpholine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氰基乙基）硫烷基-1 H-异吲哚-1,3-（2 H）-二酮的制备及相关的硫转移剂

  摘要：

  标题化合物3和4-[（2-氰基乙基）硫烷基]吗啉-3,5-二酮12都可以方便地由2-氰基乙基二硫化物以高收率制备，其本身可以很容易地由S-（2-氰乙基）异硫脲氯化铵4。同样，二甲基和二苯基二硫化物也分别以良好的产率转化成2-甲基硫烷基-和2-苯基硫烷基-1 H-异吲哚-1,3-（2 H）-二酮8a和8b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00924-1

文献信息

• Process for the preparation of phosphorothioate triesters
  申请人：——

  公开号：US20030099981A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  A process for the synthesis of a phosphorothioate triester is provided. The process comprises the coupling of an H-phosphonate with an alcohol in the presence of a solution comprising both a coupling agent and a sulfur transfer agent. Preferably, the H-phosphorate and alcohol are protected nucleosides or oligonucleotides.

  提供一种合成磷酸硫酯三酯的过程。该过程包括在存在耦合剂和硫转移剂的溶液中，将H-膦酸酯与醇耦合。最好，H-膦酸酯和醇是受保护的核苷酸或寡核苷酸。
• Synthesis of oligonucleotides
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP1325927A2

  公开（公告）日：2003-07-09

  A process for the synthesis in solution phase of a phosphorothioate triester is provided. The process comprises the solution phase coupling of an H-phosphonate with an alcohol in the presence of a coupling agent to form an H-phosphonate diester. The H-phosphonate diester is oxidised in situ with a sulfur transfer agent to produce the phosphorothioate triester. Preferably, the H-phosphonate and alcohol are protected nucleosides or oligonucleotides. Oligonucleotide H-phosphonates which can be used in the formation of phosphorothioate triesters are also provided.

  本发明提供了一种在溶液相中合成硫代磷酸酯三酯的工艺。该工艺包括在偶联剂存在下，将 H-膦酸盐与醇进行溶液相偶联，形成 H-膦酸盐二酯。H-phosphonate 二酯与硫转移剂原位氧化，生成硫代磷酸酯三酯。H-phosphonate 和醇最好是受保护的核苷或寡核苷酸。还提供了可用于形成硫代磷酸三酯的寡核苷酸 H-膦酸盐。
• METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Nissan Chemical Corporation

  公开号：EP3378869A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  The invention provides a novel method for producing an oligonucleotide using a nucleoside or oligonucleotide that is easy to isolate and has high storage stability. The oligonucleotide production method includes a step of subjecting a nucleoside or oligonucleotide having a pseudo solid phase-protecting group in at least one location selected from the group consisting of 2'-position, 3'-position, 5'-position and a nucleobase moiety and having a 5'-hydroxyl group or a 3'-hydroxyl group, to H-phosphonation to convert the 5'-hydroxyl group or the 3'-hydroxyl group into an H-phosphonated form.

  本发明提供了一种使用核苷或寡核苷酸生产寡核苷酸的新方法，该方法易于分离且具有较高的储存稳定性。该寡核苷酸生产方法包括以下步骤：将至少在选自 2'-位、3'-位、5'-位和核碱基分子组成的组中的一个位置上具有伪固相保护基团且具有 5'-羟基或 3'-羟基的核苷或寡核苷酸进行 H-膦化，以将 5'-羟基或 3'-羟基转化为 H-膦化形式。
• METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEOTIDE HAVING PHOSPHOROTHIOATE SITE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP3950698A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  A method for producing an oligonucleotide having a phosphorothioated site, including a step of obtaining a phosphite form or a phosphorous acid diester form by coupling a nucleoside, nucleotide or oligonucleotide wherein a 5'-hydroxy group is not protected, and other group is optionally protected by a protecting group used for nucleic acid synthesis or bonded to a solid phase carrier, and a nucleoside, nucleotide or oligonucleotide wherein a 3'-hydroxy group or a 3'-amino group is modified by a method for forming a phosphite form or a phosphorous acid diester form, and other group is optionally protected by a protecting group used for nucleic acid synthesis in the presence of an antioxidant.

  一种生产具有硫代磷酸位点的寡核苷酸的方法，包括通过偶联核苷、核苷酸或寡核苷酸获得亚磷酸形式或磷酸二酯形式的步骤，其中核苷、核苷酸或寡核苷酸的5'-羟基未被保护，其他基团可选择被用于核酸合成的保护基团保护或键合到固相载体上、以及核苷、核苷酸或寡核苷酸，其中 3'-羟基或 3'-氨基通过形成亚磷酸酯形式或磷酸二酯形式的方法进行修饰，而其他基团可选择被用于核酸合成的保护基团在抗氧化剂存在下进行保护。
• Solution phase synthesis of oligonucleotides
  申请人：Avecia Limited

  公开号：US20030083490A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  A process for the synthesis in solution phase of a phosphorothioate triester is provided. The process comprises the solution phase coupling of an H-phosphonate with an alcohol in the presence of a coupling agent to form an H-phosphonate diester. The H-phosphonate diester is oxidised in situ with a sulfur transfer agent to produce the phosphorothioate triester. Preferably, the H-phosphonate and alcohol are protected nucleosides or oligonucleotides. Oligonucleotide H-phosphonates which can be used in the formation of phosphorothioate triesters are also provided.

  本发明提供了一种在溶液相中合成硫代磷酸酯三酯的工艺。该工艺包括在偶联剂存在下，将 H-膦酸盐与醇进行溶液相偶联，形成 H-膦酸盐二酯。H-phosphonate 二酯与硫转移剂原位氧化，生成硫代磷酸酯三酯。H-phosphonate 和醇最好是受保护的核苷或寡核苷酸。还提供了可用于形成硫代磷酸三酯的寡核苷酸 H-膦酸盐。