Methyl 4-benzyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate | 1253700-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-benzyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 1253700-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: GEONBHKWQXUCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 环己酮 、 衣康酸二甲酯 在 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以14%的产率得到Methyl 4-benzyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化多组分方法制备新型 2,3-二-和 2,2,3-三取代 3-甲氧羰基-γ-丁内酯

  摘要：

  描述了从芳基溴化物、衣康酸二甲酯和醛或酮开始的标题丁内酯的一锅三组分合成。钴催化的多米诺过程形式上包括芳族溴化物的原位金属化、衣康酸二甲酯上的共轭加成、与羰基化合物的醛醇化反应以及最终环化成五元内酯。该程序适用于一系列具有对康酸甲酯亚基的功能化 γ-丁内酯的简明合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000698

文献信息

• A Cobalt-Catalyzed Multicomponent Approach to Novel 2,3-Di- and 2,2,3-Trisubstituted 3-Methoxycarbonyl-γ-butyrolact­ones
  作者：Camille Le Floch、Erwan Le Gall、Eric Léonel、Jihen Koubaa、Thierry Martens、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/ejoc.201000698

  日期：2010.9

  one-pot, three-component synthesis of the title butyrolactones starting from aryl bromides, dimethyl itaconate, and either aldehydes or ketones is described. The cobalt-catalyzed domino process formally involves the in situ metalation of an aromatic bromide, conjugate addition onto dimethyl itaconate, an aldolization reaction with a carbonyl compound and a final cyclization into a five-membered lactone

  描述了从芳基溴化物、衣康酸二甲酯和醛或酮开始的标题丁内酯的一锅三组分合成。钴催化的多米诺过程形式上包括芳族溴化物的原位金属化、衣康酸二甲酯上的共轭加成、与羰基化合物的醛醇化反应以及最终环化成五元内酯。该程序适用于一系列具有对康酸甲酯亚基的功能化 γ-丁内酯的简明合成。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel paraconic acid analogs
  作者：Camille Le Floch、Erwan Le Gall、Eric Léonel、Thierry Martens、Thierry Cresteil

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.092

  日期：2011.12

  A novel class of 2,3-tri- and tetrasubstituted gamma-butyrolactones analogous to paraconic acids has been synthesized in one step using a straightforward three-component reaction among aryl bromides, dimethyl itaconate and carbonyl compounds. The in vitro cytotoxic activity of representative compounds has been evaluated against a panel of human cancer cell lines (KB, HCT116, MCF7, HL60). While most molecules exhibit a low to moderate background activity on both KB and HL60 cancer cell lines, one compound shows increased antiproliferative activities against both cell lines with IC50 values in the 10(-7)-10(-6) mol/L range. An extended evaluation indicated that this compound also inhibits PC3, SK-OV3, MCF7R and HL60R cell growth in the same fashion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.