N,N'-bis(2-aminothiophenol)benzene-1,2-dicarboxaldehyde | 112251-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: N,N'-bis(2-aminothiophenol)benzene-1,2-dicarboxaldehyde
• 英文别名: o-phthalaldehyde-bis-(2-mercaptoanil)；ATBD；2-[[2-[(2-Sulfanylphenyl)iminomethyl]phenyl]methylideneamino]benzenethiol
• CAS: 112251-31-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S₂
• 分子量: 348.492
• InChiKey: RPKCXKBURQJKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-aminothiophenol)benzene-1,2-dicarboxaldehyde 、 mercuric(II) nitrate monohydrate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of an Optode for Detection of Trace Amounts of Hg2+ in Different Real Samples Based on Immobilization of Novel Tetradentate Schiff Bases Bearing Two Thiol Groups in PVC Membrane

  摘要：

  描述了一种非常灵敏且可逆的光学化学传感器，基于固定在增塑 PVC 膜内的新型四齿席夫碱，即 N.N/双（2-氨基苯硫酚）苯-1,2-二甲醛（ATBD），用于 Hg2+ 测定。在最佳条件下（即 pH 6.0），所提出的传感器在 1.0 × 10−10 − 1.0 × 10−2 mol L−1 上显示出对 Hg2+ 的线性响应，检测限为 7.23 × 10−11 mol L−1 ( 0.0145 µgL−1)。此外，结果表明，在批量条件下，传感器在响应时间 ~ 35秒内完全可逆。除了具有高稳定性和重现性外，该传感器还对 Hg2+ 离子（相对于常见金属阳离子）表现出良好的选择性。该传感器成功应用于毛发、尿液、井水等实际样品中Hg2+离子的测定。结果与使用冷蒸气原子吸收光谱法获得的数据具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1364-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 邻苯二甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到N,N'-bis(2-aminothiophenol)benzene-1,2-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Development of an Optode for Detection of Trace Amounts of Hg2+ in Different Real Samples Based on Immobilization of Novel Tetradentate Schiff Bases Bearing Two Thiol Groups in PVC Membrane

  摘要：

  描述了一种非常灵敏且可逆的光学化学传感器，基于固定在增塑 PVC 膜内的新型四齿席夫碱，即 N.N/双（2-氨基苯硫酚）苯-1,2-二甲醛（ATBD），用于 Hg2+ 测定。在最佳条件下（即 pH 6.0），所提出的传感器在 1.0 × 10−10 − 1.0 × 10−2 mol L−1 上显示出对 Hg2+ 的线性响应，检测限为 7.23 × 10−11 mol L−1 ( 0.0145 µgL−1)。此外，结果表明，在批量条件下，传感器在响应时间 ~ 35秒内完全可逆。除了具有高稳定性和重现性外，该传感器还对 Hg2+ 离子（相对于常见金属阳离子）表现出良好的选择性。该传感器成功应用于毛发、尿液、井水等实际样品中Hg2+离子的测定。结果与使用冷蒸气原子吸收光谱法获得的数据具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1364-5

文献信息

• Synthese und Eigenschaften von Eisen(II)-Komplexen mit vier- und f�nfz�hnigen N,S-Chelatliganden. Kristallstruktur von [Fe(GBMA)py] � py (GBMA2? = Glyoxal-bis-(2-mercaptoanil))
  作者：P. Karsten、C. Maichle-M�ssmer、J. Str�hle

  DOI：10.1002/zaac.19976231027

  日期：1997.10

  AbstractDie Komplexe Glyoxal‐bis‐(2‐mercaptoanil)eisen(II), [Fe(GBMA)], Diacetyl‐bis‐(2‐mercaptoanil)eisen(II), [Fe(DBMA)] und o‐Phthaldialdehyd‐bis‐(2‐mercaptoanil)eisen(II), [Fe(PhBMA)] wurden durch direkte Umsetzung der entsprechenden protonierten Liganden mit wasserfreiem Eisen(II)‐acetat dargestellt. Die Synthese von Pyridin‐2,6‐dialdehyd‐bis‐(2‐mercaptoanil)eisen(II), [Fe(PyBMA)] erfolgte mit Hilfe einer Templatsynthese aus 2,6‐Pyridindialdehyd, 2‐Aminothiophenol und Eisen(II)‐acetat. Durch Umkristallisieren in Pyridin wurden aus [Fe(GBMA)] und [Fe(DBMA)] die Verbindungen [Fe(GBMA)py] · py und [Fe(DBMA)py] · py erhalten. Von allen Komplexen wurden die magnetischen Eigenschaften bestimmt und die Mössbauer‐Spektren bei 82 K registriert. [Fe(GBMA)] und [Fe(DBMA)] zeigen im Cyclovoltammogramm quasireversibles Redoxverhalten, während bei [Fe(PhBMA)] eine irreversible Oxidation beobachtet wird. [Fe(GBMA)py] · py kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21 mit a = 1288,7(1), b = 1242,63(5), c = 1396,0(1) pm, β = 98,24(1)° und Z = 4. Im Neutralkomplex ist das Fe‐Atom quadratisch‐pyramidal mit dem Pyridin‐Stickstoffatom in apikaler Position koordiniert. Die Pyramidenbasis wird von den zwei Stickstoff‐ und Schwefelatomen des Liganden GBMA2− aufgespannt. Das Fe‐Atom befindet sich 40 pm oberhalb der Pyramidenbasis. Die Abstände zu den Donoratomen des GBMA‐Liganden betragen im Mittel FeN = 190 pm und FeS = 222 pm. Der FeN‐Abstand zum Pyridinstickstoffatom liegt bei 207 pm.