(S)-10-((dimethylamino)methyl)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione trifluoromethanesulfonate | 1243272-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-10-((dimethylamino)methyl)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1243272-93-6
• 化学式: CHF₃O₃S*C₂₃H₂₃N₃O₅
• 分子量: 571.531
• InChiKey: XCCNASNDNOKCDG-BQAIUKQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  159.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸拓扑替康 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 potassium carbonate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-[(trimethylammonium)methyl]-10-hydroxy-20(S)-camptothecin triflate 、 (S)-10-((dimethylamino)methyl)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF CAMPTOTHECIN, A METHOD OF PRODUCING THEM AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CAMPTOTHÉCINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及紫杉醇的水溶性衍生物、它们的合成和应用。这些化合物具有优良的生物学性质，可用于抗肿瘤疗法。

  公开号：

  WO2014064654A1

文献信息

• Topotecan dynamics, tautomerism and reactivity-1H/13C NMR and ESI MS study
  作者：Karolina Hyz、Robert Kawȩcki、Elżbieta Bednarek、Wojciech Bocian、Jerzy Sitkowski、Lech Kozerski

  DOI：10.1002/mrc.2625

  日期：——

  tautomerism and solvolysis products in various solvents and conditions. Chemical stability was assessed in methanol and DMSO as compared to water, and the regioselectivity of the N‐ and O‐methylation was studied using various alkylating agents. The reaction products of quaternization of the nitrogen atom and methylation of the oxygen atom were characterized by means of ESI MS, 1H/13C‐HMBC and ‐HSQCAD NMR.

  拓扑替康 (TPT) 在临床上用作抗肿瘤剂 hycamtin™。正因为如此，它需要生物和化学上有用的信息可用。TPT 通过与带切口的 DNA 和拓扑异构酶 I 形成的共价复合物结合而起作用。由于插入单链切口和 TPT 抑制其重新连接，因此具有毒性作用。我们使用 NMR 来追踪各种溶剂和条件下的 TPT 动力学、互变异构和溶剂分解产物。与水相比，在甲醇和 DMSO 中评估了化学稳定性，并使用各种烷化剂研究了 N-和 O-甲基化的区域选择性。通过ESI MS、1H/13C-HMBC和-HSQCAD NMR表征氮原子季铵化和氧原子甲基化的反应产物。我们专注于 TPT 的 NMR 表征，预计其聚集、翻滚特性和分子内偶极相互作用将成为本文中描述的其他化合物的共同特征。这些特征还可用于追踪此类拓扑异构酶 I (TopoI) 毒物与 DNA 的相互作用。此外，使用针对此类化合物在甲醇存在下进行的分析测定