4-(1H-imidazo [4,5-f][1,10]-phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol | 300357-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-imidazo [4,5-f][1,10]-phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 300357-18-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: PQAVLNJZTZGQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(phen)₂Cl₂ 、 4-(1H-imidazo [4,5-f][1,10]-phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol 生成 Ru(1,10-phenanthroline)2(2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline)(II) perchlortate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic RNA binding studies of [Ru(phen)2MHPIP]2+

  摘要：

  A new ruthenium(II) polypyridyl complex, [Ru(phen)(2)MHPIP](2+) (phen = 1,10-phenanthroline, MHPIP = 2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline), has been synthesized and characterized. The binding of this complex with yeast tRNA has been investigated by UV, fluorescence and CD spectroscopy systematically. The experimental results suggest that the complex can bind to yeast tRNA enantio selectively, and that spectroscopic method is effective on studying the interaction of metal complexes with RNA. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1387-7003(03)00079-0
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 香草醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-(1H-imidazo [4,5-f][1,10]-phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 配合物 [Ru(phen)2L](ClO4)2（L = HMOPIP 和 MOHPIP）的 DNA 结合行为和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 合成了两种钌 (II) 配合物 [Ru(phen)2HMPIP]2+ (1) 和 [Ru(phen)2MHPIP]2+ (2)，并通过元素分析、ESI-MS 和 1H NMR 对其进行了表征。光谱学。已通过电子和发射光谱以及粘度实验研究了 1 和 2 的 DNA 结合特性。结果表明，1和2都可以嵌入模式与DNA结合，其中1表现出更强的结合亲和力。当将 DNA 添加到溶液中时，两种复合物在 IL 和 MLCT 吸收带处的强减色性以及在两种复合物存在下 CT-DNA 的相对粘度增加都证实了这些。此外，根据电子光谱的衰减计算出的 1 和 2 的固有结合常数分别为 3.82 × 105 和 2.06 × 105 M-1。最后，

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1411593

文献信息

• pH-Dependent Luminescence of Ruthenium(II) Polypyridine Complexes
  作者：Bingwen Jing、Tao Wu、Chunhong Tian、Manhua Zhang、Tao Shen

  DOI：10.1246/bcsj.73.1749

  日期：2000.8

  The changes in the absorption and emission of three new complexes, [Ru(bpy)2L]2+(1—3), upon a pH variation are considered and the mechanism of the changes is discussed. The luminescence quantum yields of complexes 2 and 3 are strongly influenced by the pH due to intramolecular photoinduced electron transfer, which depends on the pH of the environment.

  考虑了三种新配合物[Ru(bpy)2L]2+(1-3)在pH变化时吸收和发射的变化，并讨论了变化的机制。由于分子内光致电子转移，配合物 2 和 3 的发光量子产率受 pH 值的强烈影响，这取决于环境的 pH 值。
• Luminescent pH Sensors Based on Ru(bpy)₂L²⁺Where L Are Imidazo[f]1,10-phenanthrolines
  作者：Bingwen Jing、Aimin Song、Manhua Zhang、Tao Shen

  DOI：10.1246/cl.1999.789

  日期：1999.8

  The luminescence quantum yield of Ru(bpy)2L2+ complexes where L are imidazo[f]1,10-phenanthrolines is strongly controlled by pH due to intramolecular photoinduced electron transfer.

  Ru(bpy)2L2+ 复合物（其中 L 为咪唑并[f]1,10-菲罗啉）的发光量子产率受 pH 值的强烈控制，这是由于分子内光诱导的电子转移所致。
• Syntheses, Crystal Structure, and Photoluminescence Property of One Novel Compound Derived From Dicarboxylate and <i>N</i>-Donor Ligands
  作者：Li Yan、Mingzhe Sun

  DOI：10.1080/15533174.2015.1031012

  日期：2016.4.2

  One novel compound constructed from aromatic acid and N-heterocyclic ligands has been synthesized by hydrothermal reaction: [Mn(ipm)(1,8-NDC)(H2O)]2 (1) [ipm = 5-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol, 1,8-NDC = naphthalene-1,8-dicarboxylic acid]. The title compound was obtained by controlling the ratio of the starting materials and a reaction temperature at 170°C and was characterized

  通过水热反应合成了一种由芳香酸和N-杂环配体构成的新型化合物：[Mn（ipm）（1,8-NDC）（H 2 O）] 2（1）[ipm = 5-（1H-咪唑） [4，5-f] [1，10]菲咯啉-2-基）-2-甲氧基苯酚，1，8-NDC ＝萘-1，8-二羧酸]。通过控制原料的比例和反应温度在170℃下获得标题化合物，并通过元素分析，IR，单晶X射线衍射和热重分析（TGA）对其进行表征。单晶X射线研究表明化合物1是零维（0D）结构，氢键和π-π相互作用的存在导致0D到1D链骨架。氢键相互作用是用于指导超分子结构的强大的非共价分子间相互作用。TGA显示出三个清晰的重量减轻过程，其对应于不同配体的分解。在室温下，化合物1在325 nm处激发后在535 nm处发射。荧光光谱显示化合物1是潜在的发光材料。
• A vanillin derivative suppresses the growth of HT29 cells through the Wnt/β-catenin signaling pathway
  作者：Wantong Ma、Xue Li、Peng Song、Qianqian Zhang、Zhengrong Wu、Jianhui Wang、Xiaofeng Li、Ruixiang Xu、Wenbin Zhao、Yuheng Liu、Huanxiang Liu、Xiaojun Yao、Xiaoliang Tang、Peng Chen

  DOI：10.1016/j.ejphar.2019.01.047

  日期：2019.4

  Colorectal cancer (CRC) is a common malignancy and the leading cause of cancer death worldwide. According to previous studies, vanillin possesses pharmacological and anticancer activities. In this work, we have modified the structure of vanillin to obtain a vanillin derivative called 4-(1H-imidazo [4,5-f][1,10]-phenanthrolin-2-yl)-2-methoxyphenol (IPM711), which has improved anticancer activity. The

  大肠癌（CRC）是一种常见的恶性肿瘤，并且是全球癌症死亡的主要原因。根据以前的研究，香兰素具有药理和抗癌活性。在这项工作中，我们修改了香兰素的结构以获得一种称为4-（1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]-菲林-2-基）-2-甲氧基苯酚（IPM711）的香兰素衍生物，具有改善的抗癌活性。本研究旨在探讨IPM711在HT29和HCT116细胞中的抗结肠直肠癌活性。这项研究的结果表明IPM711可以抑制HT29和HCT116细胞的生长，侵袭和迁移。Western blot和分子对接表明IPM711可以与Wnt /β-catenin信号受体结合，从而抑制HT29细胞的生长，侵袭和迁移。根据这些结果，
• [Ruthenium(II)(bpy)2L]2+, where L are imidazo[f]-1,10-phenanthrolines: synthesis, photophysics and binding with DNA
  作者：Bingwen Jing、Manhua Zhang、Tao Shen

  DOI：10.1016/j.saa.2004.01.002

  日期：2004.9

  oxygen as well as, to some extent, by water. The binding of complexes 1-3 to calf thymus DNA was investigated by using electronic absorption, steady-state luminescence, luminescence quenching, excited-state lifetime and circular dichroism spectra. Hypochromic effect, luminescence enhancement, and quenching studies demonstrate the existence of intercalation mode. Circular dichroism spectra indicate the

  合成了三种类型为[Ru（II）（bpy）（2）L]（2+）的Ru（II）络合物，其中L是咪唑（1）的1,10-菲咯啉衍生物，在2位为α-萘基（2），3-甲氧基-4-羟基-苯基（3）。所有的配合物在乙腈和水中均表现出强烈的MLCT转变，并且在室温下也表现出强发射，这可以通过氧气以及一定程度上通过水进行有效淬灭。通过使用电子吸收，稳态发光，发光猝灭，激发态寿命和圆二色性光谱研究复合物1-3与小牛胸腺DNA的结合。次变色效应，发光增强和猝灭研究证明了嵌入模式的存在。圆二色性光谱表明结合的立体选择性。1-3与DNA的结合对配体的性质敏感，例如平面度，π电子扩展和疏水性。配合物3表现出与DNA的最强结合，这可以归因于氢键。