羟胺-一聚乙二醇-氨基叔丁酯 | 1596369-00-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 羟胺-一聚乙二醇-氨基叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-(2-(aminooxy)ethoxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-aminooxyethoxy)ethyl]carbamate
• CAS: 1596369-00-4
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 220.269
• InChiKey: OJLBSVSNWILDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟-4-碘苯胺)-3,4-二氟苯甲酸 、 羟胺-一聚乙二醇-氨基叔丁酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以56%的产率得到N-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)-3,4-difluoro-2-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of RGD-Conjugated MEK1/2 Kinase Inhibitors for Integrin-Targeted Cancer Therapy

  摘要：

  两种源于MEK1/2激酶抑制剂PD0325901的新型RGD-MEKI偶联物系列已被开发用于整合素受体介导的癌症治疗。第一系列，烷氧基胺类似物RGD-MEKI偶联物9a-g通过与PD0325901相同的机制在黑色素瘤A375细胞中显示出抗增殖活性。PEGylation使9f在A375测定中的IC50值增加了三倍，而多cRGD肽负载则显著提高了9g在整合素高表达的U87细胞中的受体特异性抗增殖活性。在第二系列中，RGD-PD0325901 13相比烷氧基胺类似物，通过抑制ERK通路活性和癌细胞的DNA复制，显示出显著增强的抗肿瘤特性。此外，13在U87测定中比PD0325901显示出更强的抗增殖活性，且呈剂量依赖性。所有这些数据表明，带有酯键连接的RGD-MEKI偶联物提高了对整合素高表达肿瘤细胞的靶向能力，从而增强了抗癌疗效。

  DOI：

  10.3390/molecules181113957
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Boc-氨基乙氧基)乙醇 在 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 羟胺-一聚乙二醇-氨基叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of RGD-Conjugated MEK1/2 Kinase Inhibitors for Integrin-Targeted Cancer Therapy

  摘要：

  两种源于MEK1/2激酶抑制剂PD0325901的新型RGD-MEKI偶联物系列已被开发用于整合素受体介导的癌症治疗。第一系列，烷氧基胺类似物RGD-MEKI偶联物9a-g通过与PD0325901相同的机制在黑色素瘤A375细胞中显示出抗增殖活性。PEGylation使9f在A375测定中的IC50值增加了三倍，而多cRGD肽负载则显著提高了9g在整合素高表达的U87细胞中的受体特异性抗增殖活性。在第二系列中，RGD-PD0325901 13相比烷氧基胺类似物，通过抑制ERK通路活性和癌细胞的DNA复制，显示出显著增强的抗肿瘤特性。此外，13在U87测定中比PD0325901显示出更强的抗增殖活性，且呈剂量依赖性。所有这些数据表明，带有酯键连接的RGD-MEKI偶联物提高了对整合素高表达肿瘤细胞的靶向能力，从而增强了抗癌疗效。

  DOI：

  10.3390/molecules181113957

文献信息

• [EN] NSD2-TARGETED CHEMICAL DEGRADERS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION CHIMIQUE CIBLANT LA NSD2 ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：WO2023091565A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  The current invention relates to nuclear receptor-binding SET domain-containing 2 (NSD2)- targeted protein degradation reagents and pharmaceutical compositions thereof and their utility as anti- cancer agents.