3-cinnamyl-1-methylindole | 111678-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cinnamyl-1-methylindole
• 英文别名: 3-cinnamyl-N-methylindole；1-methyl-3-(3-phenylprop-2-enyl)indole
• CAS: 111678-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: FVEUMVZLEXASOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到3-cinnamyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  hen催化的分子内碳烷氧基化和炔烃的碳氨化反应，用于合成C3取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01619

文献信息

• Direct benzylation and allylic alkylation in high-temperature water without added catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shō Kuwahara、Sota Okochi、Makoto Tsuji、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.112

  日期：2010.4

  In high-temperature water a series of benzyl and allylic alcohols reacted with 1,3-dicarbonyl compounds and activated aromatic compounds to give the alkylated products without added catalysts.

  在高温水中，一系列苄基和烯丙基醇与1,3-二羰基化合物和活化的芳族化合物反应，无需添加催化剂即可得到烷基化产物。
• Hydrogen-Bond-Assisted Activation of Allylic Alcohols for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Yasemin Gumrukcu、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/cssc.201300723

  日期：2014.3

  We report direct activation of allylic alcohols using a hydrogen‐bond‐assisted palladium catalyst and use this for alkylation and amination reactions. The novel catalyst comprises a palladium complex based on a functionalized monodentate phosphoramidite ligand in combination with urea additives and affords linear alkylated and aminated allylic products selectively. Detailed kinetic analysis show that

  我们报道了使用氢键辅助钯催化剂直接活化烯丙醇，并将其用于烷基化和胺化反应。该新型催化剂包含基于官能化的单齿亚磷酰胺配体的钯配合物与脲添加剂的组合，并选择性地提供线性烷基化和胺化的烯丙基产物。详细的动力学分析表明，烯丙醇的氧化加成是决定速率的步骤，醇，配体官能团和其他尿素添加剂之间的氢键促进了烯丙基醇的氧化。
• Friedel–Crafts-Type Allylation of Nitrogen-Containing Aromatic Compounds with Allylic Alcohols Catalyzed by a [Mo₃S₄Pd(η³-allyl)] Cluster
  作者：Yinsong Tao、Baomin Wang、Jinfeng Zhao、Yuming Song、Lihong Qu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/jo2024812

  日期：2012.3.16

  the Friedel–Crafts-type allylic alkylation of nitrogen-containing aromatic compounds catalyzed by a [Mo3S4Pd(η3-allyl)] cluster is achieved. With a 3 mol % catalyst loading in acetonitrile at reflux or 60 °C, a variety of N,N-dialkylanilines and indoles reacted smoothly with allylic alcohols to afford the Friedel–Crafts-type allylation products in good to excellent yields with high levels of regioselectivity

  与直接用烯丙醇作为烯丙基化剂，所述的Friedel-Crafts型由[沫催化含氮芳香族化合物的烯丙基烷基化3小号4的Pd（η 3 -烯丙基）]簇实现。在回流或60°C下，乙腈中的催化剂负载量为3 mol％时，各种N，N-二烷基苯胺和吲哚与烯丙基醇平稳反应，从而以高产率获得了Friedel-Crafts型烯丙基化产品，收率良好至优异。区域选择性。
• Ishikura, Minoru; Kamada, Machiko; Oda, Izumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 377 - 386
  作者：Ishikura, Minoru、Kamada, Machiko、Oda, Izumi、Ohta, Tsukasa、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——