Lipoic acid | 62-46-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Lipoic acid
• CAS: 62-46-4；1077-27-6；1077-28-7；1200-22-2；52578-51-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: HVJNFUVPNJYEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  160-165 °C(lit.)
• 密度：
  1.2888 (rough estimate)
• 闪点：
  160-165°C
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL
• LogP：
  2.530 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22

制备方法与用途

简介

DL-硫辛酸是一种独特的抗自由基物质，通常被称为广泛抗氧化剂。它是一种体内产生的维生素样物质。与其他体内产生的有特殊作用的抗氧化剂不同，DL-硫辛酸既不是严格的脂溶性，也不是水溶性，这使得它可以促进体内其他抗氧化剂的活性，也是抗氧化剂不足时广泛存在的替代品。例如，如果体内储存的维生素c、维生素E含量很低时，DL-硫辛酸可以进行暂时的补充。因为DL-硫辛酸可以通过血脑屏障，它可以帮助逆转脑卒中引起的不良反应。
DL-硫辛酸也帮助维持血糖的正常水平，预防糖尿病严重并发症。随着年龄的增长，人体将不能制造充足的DL-硫辛酸来维持健康。如果已经年过四旬。那就不要错过补充DL-硫辛酸的机会。市售DL-硫辛酸为片剂，或为含有DL-硫辛酸的抗氧化剂配方产品。建议每天服用1～2片50mg的DL-硫辛酸。

理化性质

α-硫辛酸的外观呈淡黄色粉末状结晶，几乎无味，化学结构是6，8一二DL-硫辛酸，在6，8碳之间以二硫键相连形成内二硫化合物。被还原时，二硫键断裂形成二氢DL-硫辛酸。α-硫辛酸不溶于水而溶于脂溶剂，有人将其列为脂溶性维生素；在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。

用途

α-硫辛酸还是一种高效抗氧剂，在许多疾病的预防和治疗方面具有重要作用。

生化功能

DL-硫辛酸通过氧化型、还原型之间相互转变可以递氢，为抗氧化剂。人体能合成所需的DL-硫辛酸。目前，尚未发现有DL-硫辛酸的缺乏症。
DL-硫辛酸(1ipoic acid)是含硫的八碳脂酸，以氧化型和还原型两种形式存在。在自然界中DL-硫辛酸与蛋白质结合存在，其羧基与蛋白质分子中赖氨酸的--NH。连接。DL-硫辛酸是一种酰基载体，存在于丙酮酸脱氢酶和a酮戊二酸脱氢酶中，与糖代谢关系密切。氧化型和还原型DL-硫辛酸相互转化酸在a酮酸氧化作用和脱羧作用时具有偶联酰基转移和电子转移的功能。DL-硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量特别丰富。在食物中常和维生素B同时存在。

应用

在医药领域里，α-硫辛酸被广泛的应用于预防和辅助治疗糖尿病及其相关并发症。它可以增强糖代谢、减弱氧化应激、缓解糖尿病性神经病症状、预防糖尿病性白内障、预防糖尿病心血管损伤。

生物活性

Thioctic acid (DL-α-Lipoic acid)是环状二硫抗氧化剂，可与其还原性二硫酚形式相互转换。

靶点

NF-κB

Human Endogenous Metabolite

HIV

Mitochondrial bioenergetics

体外研究

The long terminal repeat (LTR) of HIV-1 is the target of cellular transcription factors such as NF-κB, and serves as the promoter-enhancer for the viral genome when integrated in host DNA. α-Lipoic Acid (Alpha-Lipoic acid, ALA), a naturally occurring dithiol compound, plays an essential role in mitochondrial bioenergetics. α-Lipoic Acid reduces lipid accumulation in the liver by regulating the transcriptional factors SREBP-1, FoxO1, and Nrf2, and their downstream lipogenic targets via the activation of the SIRT1/LKB1/AMPK pathway. Treatment of cells with α-Lipoic Acid (250, 500 and 1000 μM) significantly increases the NAD ⁺ /NADH ratio in HepG2 cells (P<0.05 or P<0.01). Treatment with α-Lipoic Acid (50, 125, 250 and 500 μM) increases SIRT1 activity in HepG2 cells. α-Lipoic Acid (50, 125, 250, 500 and 1000 μM) increases phosphorylation of AMPK and acetyl-CoA carboxylase (ACC) in HepG2 cells in a dose-dependent fashion.

体内研究

C57BL/6J mice, divided into four groups, are fed an high-fat diet (HFD) for 24 weeks to induce nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) followed by daily administration of α-Lipoic Acid. Then, the effects of α-Lipoic Acid on hepatic lipid accumulation in long-term HFD-fed mice are assessed. Administration of α-Lipoic Acid (100 mg/kg or 200 mg/kg) markedly reduces visceral fat mass in mice. In addition, α-Lipoic Acid (100 mg/kg or 200 mg/kg) treatment inhibits the appetite and causes a dramatic weight loss (all P<0.05).

用途 

维生素类药物，能刺激脂肪代谢。用于急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等病的治疗及疗效保健

用途 

抗氧化剂和作为如丙酮酸脱氢酶(pyruvate dehydrogenase） 和甘氨酸脱羧酶（glycine decarboxylase）的辅酶，外源性硫辛酸被细胞内两种或多种酶还原。这种还原形式影响了细胞清除自由基的进程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 调控转录因子活性。降低了巨噬细胞髓磷脂的吞噬作用。