(5R)-1,5-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]dodecane | 548459-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-1,5-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]dodecane
• 英文别名: tert-butyl N-[(5R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dodecan-5-yl]carbamate
• CAS: 548459-59-2
• 化学式: C₂₂H₄₄N₂O₄
• 分子量: 400.602
• InChiKey: IRLPWWSRHJOKPQ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1,5-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]dodecane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(5R)-dodecane-1,5-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Based Synthesis of Chiral Long Chain Diamines and Tetramines

  摘要：

  本文报道了一种从天然α-氨基酸出发合成长链二胺和四胺的方法。通过从苯丙氨酸和赖氨酸获得的N-保护氨基醛的维蒂希烯化反应制备二胺和四胺。以(2S)-1-叠氮-2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊烷作为关键中间体化合物，合成了1,2,17,18-四胺。

  DOI：

  10.3390/71000767
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (5R)-1,5-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Based Synthesis of Chiral Long Chain Diamines and Tetramines

  摘要：

  本文报道了一种从天然α-氨基酸出发合成长链二胺和四胺的方法。通过从苯丙氨酸和赖氨酸获得的N-保护氨基醛的维蒂希烯化反应制备二胺和四胺。以(2S)-1-叠氮-2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊烷作为关键中间体化合物，合成了1,2,17,18-四胺。

  DOI：

  10.3390/71000767

文献信息

• Amino Acid Based Synthesis of Chiral Long Chain Diamines and Tetramines
  作者：Vassilios Loukas、Theodoros Markidis、George Kokotos

  DOI：10.3390/71000767

  日期：——

  A method for the synthesis of long chain diamines and tetramines starting from natural α-amino acids is reported. Diamines and tetramines were prepared through the Wittig olefination reaction of N-protected amino aldehydes obtained from phenylalanine and lysine. A 1,2,17,18-tetramine was synthesized using (2S)-1-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)-amino]-5-oxopentane as key-intermediate compound.

  本文报道了一种从天然α-氨基酸出发合成长链二胺和四胺的方法。通过从苯丙氨酸和赖氨酸获得的N-保护氨基醛的维蒂希烯化反应制备二胺和四胺。以(2S)-1-叠氮-2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊烷作为关键中间体化合物，合成了1,2,17,18-四胺。