3-(4-Nitrophenyl)-3-prop-2-enylpentane-2,4-dione | 1278456-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Nitrophenyl)-3-prop-2-enylpentane-2,4-dione
• CAS: 1278456-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: BRQDKJCKJZLQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醇 、 3-(4-Nitrophenyl)-3-prop-2-enylpentane-2,4-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的脱酰基烯丙基化：三组分偶联的不对称双烯丙基化

  摘要：

  用了就丢了！基于原位生成亲核试剂和烯丙基亲电试剂的脱酰基烯丙基化策略，烯丙醇直接用于在三组分偶联中合成二烯丙基硝基烷烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006273
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-Nitrophenyl)-3-prop-2-enylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的脱酰基烯丙基化：三组分偶联的不对称双烯丙基化

  摘要：

  用了就丢了！基于原位生成亲核试剂和烯丙基亲电试剂的脱酰基烯丙基化策略，烯丙醇直接用于在三组分偶联中合成二烯丙基硝基烷烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006273

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• Palladium(II)-Catalyzed Deacylative Allylic C–H Alkylation
  作者：Xiao-Le Zhou、Lei Ren、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00919

  日期：2017.9.15

  The first deacylative allylic C–H alkylation has been established by employing the palladium-catalyzed allylic C–H activation and decarboxylative nucleophile generation. A wide scope of nucleophiles are tolerated and densely functionalized alkylation products turn out to be furnished in moderate to good yield. More importantly, this strategy provides an alternative method for the allylic C–H alkylation

  通过使用钯催化的烯丙基CH活化和脱羧亲核试剂的生成，建立了第一个脱酰基烯丙基CH烷基化反应。可以耐受各种各样的亲核试剂，并且以中等到良好的产率提供了高密度官能化的烷基化产物。更重要的是，该策略为稳定的碳亲核试剂稳定性较低的烯丙基CH烷基化提供了另一种方法，并且可以进一步扩展为非共轭烯炔的合成。