Ni(II) dimethyl protoporphyrin IX | 15304-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ni(II) dimethyl protoporphyrin IX
• 英文别名: protoporphyrin-IX nickel(II) dimethyl ester；{dimethyl-7,12-divinyl-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,18-dipropionato(2-)}nickel(II)
• CAS: 15304-70-8
• 化学式: C₃₆H₃₆N₄NiO₄
• 分子量: 647.396
• InChiKey: OCGYGEMIGBIPCD-YPFLCKFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ni(II) dimethyl protoporphyrin IX 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到Ni(II)MESOP
  参考文献：
  名称：

  自催化CoCl2-NaBH4试剂体系合成金属间卟啉IX二甲基酯的简便加氢方法

  摘要：

  已经开发了使用CoCl 2 -NaBH 4试剂系统将金属原卟啉IX二甲基酯（MPPDME）加氢成中卟啉类似物的便捷方案。发现金属卟啉配合物在该程序中可作为自催化剂。该方法具有安全，简便，反应时间短，收率高，成本低等优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200581
• 作为产物：
  描述：

  protoporphyrin IX dimethyl ester 、 tetracarbonyl nickel 生成 Ni(II) dimethyl protoporphyrin IX
  参考文献：
  名称：

  Unusual Metalloporphyrins. I. Preparation of Chromium Mesoporphyrin IX Dimethyl Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00956a053

文献信息

• Improving regioselectivity in the rhodium catalyzed hydroformylation of protoporphyrin-IX and chlorophyll a derivatives
  作者：Andreia F. Peixoto、Mariette M. Pereira、Andreia F. Sousa、Alberto A.C. Pais、M. Graça P.M.S. Neves、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2005.04.008

  日期：2005.7

  An efficient and selective catalytic process to promote the hydroformylation of protoporphyrin-IX dimethyl ester, the respective nickel(II) and zinc(II) complexes and also of methyl pheophorbide a allomer is described. The effect of the central metal ion, pressure, temperature and phosphine ligand structure on the regioselectivity of the reactions is discussed and molecular PM3 calculations are presented

  描述了促进原卟啉-IX二甲基酯，相应的镍（II）和锌（II）配合物以及甲基脱镁叶绿酸（一种单体）的加氢甲酰化的有效和选择性的催化方法。讨论了中心金属离子，压力，温度和膦配体结构对反应区域选择性的影响，并提出了分子PM3计算以使这些影响合理化。三苯基膦（PPh 3）对原卟啉-IX二甲酯的加氢甲酰化反应）作为配体，在30 bar和31°C下产生98％的支链醛。然而，使用9,9-二甲基-4,6-双（二苯基膦基）x吨（Xantphos）作为配体，在20 bar和80°C下，观察到74％的线性醛。反应的区域选择性在很大程度上取决于中心金属离子。原卟啉-IX二甲酯的锌（II）配合物独立于反应条件有利于支链醛的形成（99％），而镍（II）配合物的区域选择性显示出对压力和温度的依赖性。
• Direct C–H borylation of vinylporphyrins <i>via</i> copper catalysis
  作者：Evgeny S. Belyaev、Grigory L. Kozhemyakin、Vladimir S. Tyurin、Victoria V. Frolova、Ivan S. Lonin、Gelii V. Ponomarev、Aleksey K. Buryak、Ilya A. Zamilatskov

  DOI：10.1039/d1ob02005f

  日期：——

  developed based on the copper catalyzed vinylic C–H activation. Ni(II) complexes of meso- and β-vinylporphyrinoids have been transformed to the corresponding pinacolboronated derivatives with good yields and high (E)-stereoselectivity. The method provides an easy and direct access to the valuable synthons which were shown to act as nucleophylic partners in the Suzuki cross-coupling building tetrapyrrole

  基于铜催化的乙烯基 C-H 活化，已开发出一种乙烯基取代的卟啉（卟啉和二氢卟吩）直接硼化的方法。内消旋和 β-乙烯基卟啉的Ni( II ) 配合物已被转化为相应的频哪醇硼化衍生物，具有良好的收率和高 ( E )-立体选择性。该方法提供了一种简单而直接的方法来获得有价值的合成子，这些合成子在 Suzuki 交叉偶联构建四吡咯衍生物中通过碳-碳双键与 π 共轭形成亲核伙伴。
• Hydroformylation: a versatile tool for the synthesis of new β-formyl-metalloporphyrins
  作者：Andreia Peixoto、Mariette M. Pereira、M.Graça P.M.S. Neves、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01379-0

  日期：2003.7

  Formyl derivatives of protoporphyrin-IX dimethyl ester metal complexes were obtained via hydroformylation reactions, catalysed by rhodium–triphenylphosphine complexes. The regioselectivity of the reaction is remarkably dependent on the metal centre of the porphyrin, yielding 100% of the branched aldehyde with zinc(II) complexes and 75% with the nickel(II). The NMR characterisation of the new compounds

  原卟啉-IX二甲酯金属配合物的甲酰基衍生物是通过铑-三苯基膦配合物催化的加氢甲酰化反应获得的。反应的区域选择性显着取决于卟啉的金属中心，与锌（II）配合物可生成100％的支链醛，而与镍（II）则可生成75％的支链醛。在将新化合物衍生为缩醛后，对其进行NMR表征。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C1, 100, page 234 - 236
  作者：

  DOI：——

  日期：——