Z-Phe-Arg(NO2)-OMe | 6464-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Arg(NO2)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 6464-79-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₆O₇
• 分子量: 514.538
• InChiKey: IGJSGCTVEHCYQO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  184.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Arg(NO2)-OMe 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Phe-Arg(NO2)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  水溶液中缓激肽二级结构的研究。含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物的合成、圆二色光谱和生物活性

  摘要：

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1533
• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 Z-Phe-Arg(NO2)-OMe
  参考文献：
  名称：

  缓激肽的含瓜氨酸类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00337a002

文献信息

• Vinogradova,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1371 - 1382
  作者：Vinogradova,E.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Polypeptides. VII. The Synthesis of Peptides Containing Arginine¹
  作者：Klaus Hofmann、William D. Peckham、Alfred Rheiner

  DOI：10.1021/ja01582a065

  日期：1956.1