2,5-di-O-benzyl-L-chiro-inositol | 227196-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-benzyl-L-chiro-inositol
• 英文别名: L-2,5-di-O-benzyl-chiro-inositol
• CAS: 227196-07-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: UCJKCSNAJUPHIM-BZIXAJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-L-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过由对苯醌制备的 Conduritols 立体选择性合成 myo-、neo-、L-chiro、D-chiro、allo-、scylo-和表型肌醇系统

  摘要：

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200572
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-benzylconduritol B 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-di-O-benzyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过由对苯醌制备的 Conduritols 立体选择性合成 myo-、neo-、L-chiro、D-chiro、allo-、scylo-和表型肌醇系统

  摘要：

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200572

文献信息

• Stereo- and regiospecificity of yeast phytases–chemical synthesis and enzymatic conversion of the substrate analogues neo- and l-chiro-inositol hexakisphosphate
  作者：Stephan Adelt、Michael Podeschwa、Guido Dallmann、Hans-Josef Altenbach、Günter Vogel

  DOI：10.1016/s0045-2068(02)00523-0

  日期：2003.2

  trisphosphate level, including the absolute configuration of the intermediates. Stereoselective assignment of the myo-inositol pentakisphosphates (D-myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate and D-myo-inositol 1,2,3,4,5-pentakisphosphate) generated was accomplished by a new method based on enantiospecific enzymatic conversion and HPLC analysis. Via conduritol B or E derivatives the total syntheses of

  植酸酶是催化肌醇六磷酸（植酸）中磷酸酯水解的酶。已经研究了酵母菌株酿酒酵母和罗丹毕赤酵母的植酸酶进行的酶促去磷酸化的精确途径，直至肌醇三磷酸水平，包括中间体的绝对构型。通过一种新方法完成了生成的肌醇五磷酸磷酸酯（D-肌醇1,2,4,5,6-五磷酸磷酸酯和D-肌醇1,2,3,4,5-五磷酸磷酸酯）的立体选择性分配。基于对映体特异性酶促转化和HPLC分析。通过conduritol B或E衍生物，合成肌醇六磷酸磷酸酯的两个差向异构体，进行了新肌醇六磷酸酯和L-手性肌醇六磷酸酯的研究，以检验酵母植酸酶与这些底物类似物的特异性。动力学数据和确定的降解途径的比较给出了有关酶对肌醇六磷酸磷酸酯分子识别的初步提示。利用新的和L-手性肌醇六磷酸酯的去磷酸化过程中观察到的高立体和区域特异性，可以为合成D-新肌醇1,2,5,6-四磷酸酯建立酶辅助步骤， L-手性肌醇1,2,3,5,6-五磷酸和L-手性肌醇1,2
• Synthesis, Calcium Mobilizing, and Physicochemical Properties of <scp>d</scp>-<i>c</i><i>hiro-</i>Inositol 1,3,4,6-Tetrakisphosphate, a Novel and Potent Ligand at the <scp>d</scp>-<i>m</i><i>yo</i>-Inositol 1,4,5-Trisphosphate Receptor
  作者：Changsheng Liu、Richard J. Davis、Stefan R. Nahorski、Stephanie Ballereau、Bernard Spiess、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm980733i

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a novel and potent ligand at the D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor (InsP(3)R) is described. D-chiro-Inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate (7) and L-chiro-inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate (ent-7) have been synthesized from D-2,5-di-O-benzyl-chiro-inositol and L-2,5-di-O-benzyl-chiro-inositol, respectively. The potency of binding and Ca2+ release of 7 and ent-7 were examined in L15 and Lvec cells. 7 was a full agonist at the InsP(3)R in both cells, and ent-7 was inactive. The results are compared to those from D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (1), DL-scyllo-inositol 1,2,4-trisphosphate (2), DL-myo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate (3), scyllo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate (4), D-myo-inositol 2,4,5-trisphosphate (5), and D-chiro-inositol 1,3,4-trisphosphate (6). The protonation processes of 7 have also been investigated by P-31 NMR titration experiments.