E-permethylgomphidic acid | 104206-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: E-permethylgomphidic acid
• 英文别名: per-O-methylgomphidic acid；methyl (E)-α-<3-methoxy-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-ylidene>(4-methoxyphenyl)acetone；Gomphidinsaeure (permethyliert)；methyl (2E)-2-[3-methoxy-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-2-ylidene]-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 104206-34-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₉
• 分子量: 456.449
• InChiKey: NHDKOLSYCXKIOX-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-permethylgomphidic acid 、 碘代三甲硅烷 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 persilylated E-gomphidic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的戊二酸合成方法。

  摘要：

  衍生自芳基乙酸酯的烯醇锌（例如）（6）与2-芳基-3-甲氧基马来酸酐（例如）（3）反应，得到中间体（8），可以将其脱水成全甲基化的戊二酸的-和-异构体；用三甲基甲硅烷基碘处理后者可提供相应的豆蔻酸，例如gomphidicic acid（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84030-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-6-(methoxymethylene)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2,8,8-tetramethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 E-permethylgomphidic acid
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 2]环化-Suzuki交叉偶联”策略的天然pulvinic酸的合成

  摘要：

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.048

文献信息

• Pattenden, Gerald; Turvill, Michael W.; Chorlton, Alan P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2357 - 2362
  作者：Pattenden, Gerald、Turvill, Michael W.、Chorlton, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• Gedge, David R.; Pattenden, Gerald; Smith, Anthony G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2127 - 2132
  作者：Gedge, David R.、Pattenden, Gerald、Smith, Anthony G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of natural pulvinic acids based on a ‘[3+2] cyclization–Suzuki cross-coupling’ strategy
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.048

  日期：2005.2

  A number of pulvinic acid natural products were prepared based on Suzuki cross coupling reactions of α-hydroxy-γ-alkylidenebutenolides which are readily available by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with oxalyl chloride. The formal total synthesis of pulvinic acid, atromentic acid, gomphidic acid and of 4-hydroxypulvinic acid, 4′-hydroxypulvinic acid and iso-gomphidic acid are reported. In

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。
• A new synthesis of pulvinic acids.
  作者：Gerald Pattenden、Neil Pegg、Anthony G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84030-7

  日期：1986.1

  arylacetates with 2-aryl-3-methoxymaleic anhydrides e.g. (3) gives intermediates viz (8) which can be dehydrated to -and -isomers of permethylated pulvinic acids; treatment of the latter with trimethylsilyl iodide provides the corresponding pulvinic acids e.g. gomphidic acid (1).

  衍生自芳基乙酸酯的烯醇锌（例如）（6）与2-芳基-3-甲氧基马来酸酐（例如）（3）反应，得到中间体（8），可以将其脱水成全甲基化的戊二酸的-和-异构体；用三甲基甲硅烷基碘处理后者可提供相应的豆蔻酸，例如gomphidicic acid（1）。